Bromobiman
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-(brommetyl)-2,5,6-trimetyl-lH , 7H - pyrazolo[1,2- a ]pyrazol-1,7-dion |
|
| Andra namn Bromobimane, mBBr
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H11BrN2O2 _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 271,114 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 152 till 154 °C (306 till 309 °F; 425 till 427 K) |
| i MeOH, DMF , DMSO | |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
alkyleringsmedel |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bromobiman eller monobromobiman är en heterocyklisk förening och bimanfärgämne som används som reagens inom biokemi . Medan bromobiman i sig i huvudsak är icke-fluorescerande, alkylerar det tiolgrupper , ersätter bromet och lägger till den fluorescerande taggen (λ- emission = 478 nm) till tiolen. Dess alkylerande egenskaper är jämförbara med jodacetamid .
Syntes
Bromobiman framställs från 3,4-dimetyl-2-pyrazolin-5-on (en kondensationsprodukt av etyl-2-metylacetoacetat med hydrazin) genom klorering följt av basisk behandling; med vattenhaltig K2CO3 under heterogena betingelser är den erforderliga syn -bimanen, 2,3,5,6-tetrametyl-1H , 7H - pyrazolo[1,2- a ] pyrazol-1,7-dion , huvudprodukt. Det kan sedan selektivt bromeras till målbromobimanet (med 1 ekvivalent Br 2 ; eller dibromobiman, om 2 ekvivalenter Br 2 används):
Bromobimaner är ljuskänsliga föreningar och bör förvaras kylda och skyddade från ljus.
- ^ Paul C. Chinn; Vincent Pigiet & Robert C. Fahey (1986). "Bestämning av tiolproteiner med användning av monobromobimanmärkning och högpresterande vätskekromatografisk analys: Applicering på Escherichia coli thioredoxin". Analytisk biokemi . 159 (1): 143–149. doi : 10.1016/0003-2697(86)90319-2 . PMID 3544950 .
- ^ Kosower, Edward M.; Pazhenchevsky, Barak (1980). "Bimaner. 5. Syntes och egenskaper hos syn- och anti -1,5-diazabicyklo[3.3.0]oktadiendioner (9,10-dioxabimaner)". Journal of the American Chemical Society . 102 (15): 4983–4993. doi : 10.1021/ja00535a028 .