Bis(trimetylsilyl)sulfid

Bis(trimetylsilyl)sulfid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Hexametyldisilatian
	Andra namn Trimetyl[(trimetylsilyl)sulfanyl]silan
Identifierare
CAS-nummer	3385-94-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
Beilstein referens	1698358
ChemSpider	69371 ;
ECHA InfoCard	100.020.184
EG-nummer	222-201-4;
PubChem CID	76920;
UNII	AZ6L5QJY5H ;
FN-nummer	1993
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2063006 ;
	InChI InChI=1S/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3 Nyckel: RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3 Nyckel: RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYAN ;
	LEDER C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C; S([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H18S Si2 _ _ _ _ _
Molar massa	178,44 g-mol -1
Utseende	färglös vätska med dålig lukt
Densitet	0,846 g cm −3
Kokpunkt	163 °C (325 °F; 436 K)
Vattenlöslighet	hydrolyserar
Löslighet i andra lösningsmedel	; etrar såsom THF och arener såsom toluen ;
Brytningsindex ( n D )	1,4586
Strukturera
Dipolmoment	1,85 D
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Toxisk
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H226 , H301 , H311 , H331
Skyddsangivelser	P261 , P280 , P301+P310 , P311
NFPA 704 (branddiamant)	2 3 0
Säkerhetsdatablad (SDS)	"Extern MSDS"
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	B2S3 _ _ _ , SiS2 _
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Bis(trimetylsilyl)sulfid är den kemiska föreningen med formeln ((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S. Ofta förkortad ( tms ) ₂ S, denna färglösa, illaluktande vätska är en användbar aprotisk källa till "S ²⁻ " i kemisk syntes.

Syntes

Reagenset framställs genom behandling av trimetylsilylklorid med vattenfri natriumsulfid :

2 (CH ₃ ) ₃ SiCl + Na ₂ S → ((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S + 2 NaCl

((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S måste skyddas från luft eftersom det hydrolyserar lätt:

( ( _CH3 ) _3Si ) _2O ( _CH3 ) _3Si ) _2S + _H2O → ( + _H2S

Använd i syntes

Bis(trimetylsilyl)sulfid är ett reagens för omvandling av metalloxider och klorider till motsvarande sulfider. Denna transformation utnyttjar affiniteten hos kisel (IV) för syre och halogenider. En idealiserad reaktion är:

((CH3 ₎ 3Si ₎ 2S ₊ MO → ((CH3 ₎ 3Si ₎ 2O ₊ MS

På liknande sätt har det använts vid omvandlingen av aldehyder och ketoner till motsvarande tioner .

Stort Ag-S-kluster framställt med användning av bis(trimetylsilyl)sulfid.

Säkerhet

((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S reagerar exotermt med vatten och frigör giftigt H ₂ S.