Bensocyklobuten

Bensocyklobuten
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trien
Andra namn


Bensocyklobutan BCB Bensocyklobuten (ej i enlighet med IUPAC-nomenklaturen)
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.161.355 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C8H8/c1-2-4-8-6-5-7(8)3-1/h1-4H,  ☒ 5-6H2N
    Nyckel: UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C8H8/c1-2-4-8-6-5-7(8)3-1/h1-4H,5-6H2
    Nyckel: UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYAR
  • C12=CC=CC=C1CC2
Egenskaper
C8H8 _ _ _
Molar massa 104,152 g-mol -1
Densitet 0,957 g/cm 3
Kokpunkt 150 °C (302 °F; 423 K)
1,541
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Bensocyklobuten ( BCB ) är en bensenring smält till en cyklobutanring . Den har den kemiska formeln C 8 H 8 .

BCB används ofta för att skapa ljuskänsliga polymerer . BCB-baserade polymerdielektriska material kan spinnas på eller appliceras på olika substrat för användning i Micro Electro-Mechanical Systems (MEMS) och mikroelektronikbearbetning. Tillämpningar inkluderar wafer bonding, optiska sammankopplingar, låg-k dielektrikum , eller till och med intrakortikala neurala implantat .

Reaktioner

Bensocyklobuten är ett ansträngt system som vid uppvärmning till cirka 180 °C får cyklobutenen att genomgå en roterande ringöppningsreaktion och bildar o -xylylen . Eftersom denna process förstör aromaticiteten hos bensenringen är den omvända reaktionen mycket gynnsam.

Thermal generation of o-xylylene from benzocyclobutene

o -xylylener som genererats på detta sätt har använts flitigt i cykloadditionsreaktioner , som återställer aromaticiteten till bensenringen, samtidigt som de bildar en ny annulerad art.

Används

Bensocyklobutendelen har också förekommit i ett antal kemiska föreningar med farmakologiska egenskaper såsom ivabradin och S33005 . Dessutom har bensocyklobutenanalogen av 2C-B framställts och en bensocyklobutenhärledd amfetamin har patenterats .

Se även