Beauvericin

Beauvericin

Namn
IUPAC namn (3S , 6R , 9S , 12R , 15S , 18R ) -3,9,15-tribensyl-6,12,18-triisopropyl-4,10,16-trimetyl-1,7,13- trioxa-4,10,16-triazacyklooktadekan-2,5,8,11,14,17-hexon
Identifierare
CAS-nummer	26048-05-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:3000   Y
ChEMBL	ChEMBL373872   N
ChemSpider	2277520   Y
KEGG	C11590   N
PubChem CID	3007984
UNII	26S048LS2R   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00891834
InChI InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30( 5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47( 8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34- ,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1   Y Nyckel: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N   Y InChI=1/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30( 5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47( 8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34- ,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1 Nyckel: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVBB
LEDER O=C1N(C)[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@H] (C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H]1C(C)C)Cc2ccccc2)C)C(C)C)Cc3ccccc3)C)C(C) C)Cc4ccccc4
Egenskaper
Kemisk formel	C45H57N3O9 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	783,963 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Beauvericin är en depsipeptid med antibiotiska och insekticida effekter som tillhör enniatinfamiljen . Den isolerades från svampen Beauveria bassiana , men produceras också av flera andra svampar, inklusive flera Fusarium -arter; det kan därför förekomma i spannmål (som majs , vete och korn ) som är förorenat med dessa svampar. Beauvericin är aktivt mot grampositiva bakterier och mykobakterier och kan även inducera programmerad celldöd hos däggdjur .

Kemiskt sett är beauvericin en cyklisk hexadepsipeptid med alternerande N-metyl- fenylalanyl- och D-hydroxi-iso-valeryl-rester. Dess jonkomplexbildande förmåga tillåter beauvericin att transportera jordalkalimetall- och alkalimetalljoner genom cellmembran .

Beauvericin har in vitro svampdödande effekter på Candida parapsilos när det används i kombination med det svampdödande läkemedlet ketokonazol i doser på 0,1 μg/ml. Ökad överlevnadsgrad och låg cytotoxicitet observerades också i musmodeller .