Aziridin

Aziridin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Aziridin
	Systematiskt IUPAC-namn Azcyklopropan
	Andra namn ; ; ; ; ; Azirane Etylenimin Aminoetylen Dimetylenimin Dimetylenimin Etylimin
Identifierare
CAS-nummer	151-56-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	102380
ChEBI	CHEBI:30969 ;
ChEMBL	ChEMBL540990 ;
ChemSpider	8682 ;
ECHA InfoCard	100.005.268
EG-nummer	205-793-9;
Gmelin Referens	616
KEGG	C11687 ;
PubChem CID	9033;
RTECS-nummer	KX5075000;
UNII	54P5FEX9FH;
FN-nummer	1185
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8020599 ;
	InChI InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H, Nyckel: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 Nyckel: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE ;
	LEDER C1CN1;
Egenskaper
Kemisk formel	C2H5N _ _ _ _
Molar massa	43,069 g·mol -1
Utseende	Färglös oljig vätska
Odör	ammoniakliknande
Densitet	0,8321 g/ml 20°C
Smältpunkt	−77,9 °C (−108,2 °F; 195,2 K)
Kokpunkt	56 °C (133 °F; 329 K)
Vattenlöslighet	blandbar
Ångtryck	160 mmHg (20°C)
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	mycket brandfarligt och giftigt
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H225 , H300 , H310 , H314 , H330 , H340 , H350 , H411
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P2841 , P1P30 , P1P30 , P1P30+ + P331 , P302 + P350 , P303+ P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370,4P3 , P370,4P3 , P370,4P3, P370,40 3+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	4 3 3
Flampunkt	−11 °C (12 °F; 262 K)
; Självantändningstemperatur _	322 °C (612 °F; 595 K)
Explosiva gränser	3,6–46 %
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LC 50 ( mediankoncentration )	; ; ; ; ; 250 ppm (råtta, 1 tim) 250 ppm (marsvin, 1 tim) 62 ppm (råtta, 4 tim) 223 ppm (mus, 2 tim) 56 ppm (råtta, 2 tim) 2236 ppm (mus, 10 min)
LC Lo ( lägst publicerad )	; 25 ppm (marsvin, 8 timmar) 56 ppm (kanin, 2 timmar)
	NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	OSHA-reglerat cancerframkallande ämne
REL (rekommenderas)	Ca
IDLH (Omedelbar fara)	Ca [100 ppm]
Besläktade föreningar
Besläktade heterocykler	; ; Boriran Etylenoxid Thiiran
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Aziridin är en organisk förening som består av den treledade heterocykeln (CH ₂ ) ₂ NH . Det är en färglös, giftig, flyktig vätska som är av stort praktiskt intresse. Aziridin upptäcktes 1888 av kemisten Siegmund Gabriel . Dess derivat, även kallade aziridiner , är av bredare intresse inom medicinsk kemi.

Strukturera

Bindningsvinklarna i aziridin är ungefär 60°, avsevärt mindre än den normala kolvätebindningsvinkeln på 109,5°, vilket resulterar i vinkeltöjning som i de jämförbara cyklopropan- och etylenoxidmolekylerna . En bananbindningsmodell förklarar bindning i sådana föreningar. Aziridin är mindre basiskt än acykliska alifatiska aminer, med ett pKa på 7,9 för konjugatsyran , på grund av ökad karaktär hos det kvävefria elektronparet . Vinkeltöjning i aziridin ökar också barriären mot kväveinversion . Denna barriärhöjd tillåter isolering av separata invertomerer , till exempel cis- och trans- invertomererna av N -klor-2-metylaziridin.

Syntes och användningar

Linjärt polyetylenimin (PEI) fragment, härlett från aziridin.

Typiskt grenat PEI-fragment, härlett från aziridin.

Aziridin tillverkas industriellt från aminoetanol via två besläktade vägar. Nippon Shokubai-processen kräver en oxidkatalysator och höga temperaturer för att åstadkomma uttorkningen. I Wenker-syntesen omvandlas aminoetanolen till sulfatestern, som genomgår basinducerad sulfateliminering. Äldre metoder innebar aminering av 1,2-dikloretan och cyklisering av 2-kloretylamin.

Aziridin bildar en mängd olika polymera derivat, kända som polyetyleniminer (PEI). Dessa och besläktade arter är användbara tvärbindningsmedel och prekursorer för beläggningar.

Säkerhet

Aziridin är mycket giftigt med en LD ₅₀ på 14 mg (oralt, råttor). Det är hudirriterande. Som ett alkyleringsmedel är det också en mutagen. Det är reaktivt mot DNA, potentiellt relevant för dess mutagenicitet. Aziridininnehållande föreningar verkar också vara lika farliga.

Se även

Binär etylenimin , en dimer form av aziridin