Aurin

Aurin
Skeletal formula of aurin
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-[bis(4-hydroxifenyl)metyliden]cyklohexa-2,5-dien-1-on
Andra namn
Aurin, korallin, p-rosolsyra, CI 43800
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
2055205
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.129 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 210-041-8
UNII
  • InChI=1S/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H  check Y
    Nyckel: FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H
    Nyckel: FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
  • C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
Egenskaper
C19H14O3 _ _ _ _ _
Molar massa 290,318 g-mol -1
Utseende se text
Densitet 1,283 g/cm 3
Smältpunkt 308 °C (586 °F; 581 K) (sönderdelas)
Olöslig
UV-vis max ) 482 nm
-161,4·10 -6 cm3 / mol
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Fara
H315 , H319 , H335
P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (branddiamant)
1
1
0
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Aurin ( CI 43800 ), ibland kallad rosolsyra eller corallin , är en organisk förening som bildar gulaktiga eller djupröda kristaller med grönaktig metallglans. Det är praktiskt taget olösligt i vatten, fritt lösligt i alkohol . Det är lösligt i starka syror för att bilda gul lösning, eller i vattenhaltiga alkalier för att bilda karminröda lösningar.

Aurin ( pH-indikator )
under pH 5,0 över pH 6,8
5.0 6.8

På grund av detta beteende kan den användas som pH-indikator med pH-övergångsområde 5,0 - 6,8. Det används som mellanprodukt vid tillverkning av färgämnen .

Syntes

Aurin framställdes första gången 1834 av den tyske kemisten Friedlieb Ferdinand Runge , som erhöll den genom att destillera stenkolstjära. Han döpte den till Rosölsäure eller Rosaölsäure (röd oljesyra). 1861 presenterade de tyska kemisterna Hermann Kolbe och Rudolf Schmitt syntesen av aurin genom att värma upp oxalsyra och kreosot (som innehåller fenol) i närvaro av koncentrerad svavelsyra. (Småningom insåg kemister att kommersiellt aurin inte var en ren förening, utan faktiskt var en blandning av liknande föreningar.)

Aurin bildas genom upphettning av fenol och oxalsyra i koncentrerad svavelsyra.

Aurinsynthese.svg

Säkerhet

Aurin kan orsaka ögon-, hud- och luftvägsirritation. Förtäring och inandning bör undvikas.

Aurin rapporterades ha endokrinstörande kemiska (EDC) egenskaper.

externa länkar