Aurin
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
4-[bis(4-hydroxifenyl)metyliden]cyklohexa-2,5-dien-1-on |
|
Andra namn Aurin, korallin, p-rosolsyra, CI 43800
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
2055205 | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.009.129 |
EG-nummer |
|
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C19H14O3 _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 290,318 g-mol -1 |
Utseende | se text |
Densitet | 1,283 g/cm 3 |
Smältpunkt | 308 °C (586 °F; 581 K) (sönderdelas) |
Olöslig | |
UV-vis (λ max ) | 482 nm |
-161,4·10 -6 cm3 / mol | |
Faror | |
GHS- märkning : | |
Fara | |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P305+P351+P338 | |
NFPA 704 (branddiamant) | |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
vad är ?) ( |
Aurin ( CI 43800 ), ibland kallad rosolsyra eller corallin , är en organisk förening som bildar gulaktiga eller djupröda kristaller med grönaktig metallglans. Det är praktiskt taget olösligt i vatten, fritt lösligt i alkohol . Det är lösligt i starka syror för att bilda gul lösning, eller i vattenhaltiga alkalier för att bilda karminröda lösningar.
Aurin ( pH-indikator ) | ||
under pH 5,0 | över pH 6,8 | |
5.0 | ⇌ | 6.8 |
På grund av detta beteende kan den användas som pH-indikator med pH-övergångsområde 5,0 - 6,8. Det används som mellanprodukt vid tillverkning av färgämnen .
Syntes
Aurin framställdes första gången 1834 av den tyske kemisten Friedlieb Ferdinand Runge , som erhöll den genom att destillera stenkolstjära. Han döpte den till Rosölsäure eller Rosaölsäure (röd oljesyra). 1861 presenterade de tyska kemisterna Hermann Kolbe och Rudolf Schmitt syntesen av aurin genom att värma upp oxalsyra och kreosot (som innehåller fenol) i närvaro av koncentrerad svavelsyra. (Småningom insåg kemister att kommersiellt aurin inte var en ren förening, utan faktiskt var en blandning av liknande föreningar.)
Aurin bildas genom upphettning av fenol och oxalsyra i koncentrerad svavelsyra.
Säkerhet
Aurin kan orsaka ögon-, hud- och luftvägsirritation. Förtäring och inandning bör undvikas.
Aurin rapporterades ha endokrinstörande kemiska (EDC) egenskaper.