Armstrongs syra

Armstrongs syra
Skeletal formula of Armstrong's acid
Ball-and-stick model of the Armstrong's acid molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Naftalen-1,5-disulfonsyra
Andra namn
Armstrongs syra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.199 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C10H8O6S2/c11-17(12,13)9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)18(14,15)16/h1-6H, (H,11,12,13)(H,14,15,16)  check Y
    Nyckel: XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H8O6S2/c11-17(12,13)9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)18(14,15)16/h1-6H, (H,11,12,13)(H,14,15,16)
    Nyckel: XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYAR
  • O=S(C2=CC=CC1=C(S(=O)(O)=O)C=CC=C12)(O)=O
  • O=S(=O)(O)c1cccc2c1cccc2S(=O)(=O)O
Egenskaper
C10H8S2O6 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 288,299 g/mol
Utseende färglöst fast material
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
frätande
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Armstrongs syra (naftalen-1,5-disulfonsyra) är en fluorescerande organisk förening med formeln C 10 H 6 (SO 3 H) 2 . Det är en av flera isomerer av naftalendisulfonsyra. Det är ett färglöst fast ämne, vanligtvis erhållet som tetrahydratet. Liksom andra sulfonsyror är det en stark syra. Den är uppkallad efter den brittiske kemisten Henry Edward Armstrong .

Produktion och användning

Det framställs genom disulfonering av naftalen med oleum :

C10H8 + 2 SO3 C10H6 ( SO3H ) 2 _ _ _ _

Ytterligare sulfonering ger 1,3,5-trisulfonsyraderivatet.

Reaktioner och användningsområden

Fusion av Armstrongs syra i NaOH ger dinatriumsaltet av 1,5-dihydroxynaftalen , som kan surgöras för att ge diolen . Mellanprodukten i denna hydrolys, 1-hydroxynaftalen-5-sulfonsyra, är också användbar. Nitrering ger nitrodisulfonsyror, som är prekursorer till aminoderivat.

Dinatriumsaltet används ibland som en tvåvärd motjon för att bilda salter av basiska läkemedelsföreningar, som ett alternativ till de relaterade mesylat- eller tosylatsalterna . När det används på detta sätt kallas ett sådant salt ett naftalendisulfonatsalt , som ses med den vanligaste saltformen av det stimulerande läkemedlet CFT . Dinatriumsaltet används också som elektrolyt vid vissa typer av kromatografi .