Mesylat
Inom organosvavelkemi är ett mesylat valfritt CH3SO3H ) . _ salt eller ester av metansulfonsyra ( _ I salter finns mesylatet som CH 3 SO − 3 anjon . När man ändrar det internationella icke-proprietära namnet på en farmaceutisk substans som innehåller gruppen eller anjonen, används ibland mesilat (som i imatinibmesilat , mesylatsaltet av imatinib ).
Mesylatestrar är en grupp av organiska föreningar som delar en gemensam funktionell grupp med den allmänna strukturen CH 3 SO 2 O−R , förkortat MsO−R , där R är en organisk substituent . Mesylat anses vara en lämnande grupp i nukleofila substitutionsreaktioner .
Förberedelse
Mesylater framställs i allmänhet genom att behandla en alkohol och metansulfonylklorid i närvaro av en bas , såsom trietylamin .
Mesyl
Besläktad med mesylat är den funktionella gruppen mesyl (Ms) eller metansulfonyl (CH3S02 ) . Metansulfonylklorid kallas ofta för mesylklorid. Medan mesylater ofta är hydrolytiskt labila, är mesylgrupper, när de är bundna till kväve , resistenta mot hydrolys. Denna funktionella grupp förekommer i en mängd olika mediciner, särskilt hjärt- ( antiarytmiska ) läkemedel, som en sulfonamiddel . Exempel inkluderar sotalol , ibutilid , sematilid , dronedaron , dofetilid , E-4031 och bitopertin . [ citat behövs ]
Naturlig förekomst
Iskärnprover från en enda plats i Antarktis visade sig ha små inneslutningar av magnesiummetansulfonatdodekahydrat. Denna naturliga fas är erkänd som mineralet Ernstburkeite. Det är extremt sällsynt.