1,5-dihydroxynaftalen

1,5-dihydroxynaftalen
Naphthalin-1,5-diol.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Naftalen-1,5-diol
Andra namn
Azurol; 1,5-naftalendiol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.353 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
    Nyckel: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
    Nyckel: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYAJ
  • c1cc2c(cccc2O)c(cl)O
Egenskaper
C10H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa 160,172 g-mol -1
Utseende vit fast substans
Smältpunkt 259–261 °C (498–502 °F; 532–534 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1,5-dihydroxynaftalen är en organisk förening med formeln C 10 H 6 (OH) 2 . Det är en av flera isomerer av dihydroxinaftalen . Ett vitt fast, nedbrutet prov ser ofta ut som grått till ljusbrunt fast material som är lösligt i polära organiska lösningsmedel. Det är en föregångare till vissa färgämnen.

Förberedelse och användning

1,5-dihydroxynaftalen framställs av naftalen-1,5-disulfonsyra genom hydrolys med stark bas följt av surgöring.

Det kopplar ihop med olika aryldiazoniumsalter för att ge diazofärgämnen . Oxidation med kromtrioxid ger juglone , ett naturligt förekommande färgämne.

Inom supramolekylär kemi är 1,5-dihydroxynaftalen ett populärt reagens.