alfa -parinsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(9Z , 11E , 13E , 15Z ) -oktadeka-9,11,13,15-tetraensyra |
|
| Andra namn cis -parinsyra a-parinsyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C18H28O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 276,41372 |
| Smältpunkt | 85 till 86 °C (185 till 187 °F; 358 till 359 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
α-Parinarinsyra är en konjugerad fleromättad fettsyra . Upptäckt av Tsujimoto och Koyanagi 1933, den innehåller 18 kolatomer och 4 konjugerade dubbelbindningar. Den upprepade enkelbindnings - dubbelbindningsstrukturen av α-parinsyra skiljer den strukturellt och kemiskt från det vanliga "metylenavbrutna" arrangemanget av fleromättade fettsyror som har dubbelbindningar och enkelbindningar separerade av en metylenenhet (−CH 2− ) . På grund av de fluorescerande egenskaperna som förlänas av de alternerande dubbelbindningarna, används α-parinarinsyra vanligtvis som en molekylär sond i studien av biomembran .
Naturliga källor
α-Parinaric acid förekommer naturligt i fröna av makitaträdet ( Parinari laurina ), ett träd som finns i Fiji och andra Stillahavsöar . Makita-frön innehåller cirka 46% α-parinarinsyra, 34% α-eleostearinsyra som huvudkomponenter, med mindre mängder mättade fettsyror , oljesyra och linolsyra . α-Parinarinsyra finns också i fröoljan från Impatiens balsamina , en medlem av familjen Balsaminaceae . De viktigaste fettsyrorna i Impatiens balsamina är 4,7 % palmitinsyra , 5,8 % stearinsyra , 2,8 % arakidinsyra , 18,3 % oljesyra, 9,2 % linolsyra, 30,1 % linolensyra och 29,1 % α-parinsyra. Den finns också i svampen Clavulina cristata och växten Sebastiana brasiliensis (familjen Euphorbiaceae ).
Syntes
Biosyntes
Den biokemiska mekanismen genom vilken α-parinsyra bildas i växten Impatiens balsamina utvecklades med hjälp av molekylärbiologiska tekniker . Enzymet som är ansvarigt för skapandet av de konjugerade dubbelbindningarna identifierades med användning av uttryckta sekvenstaggar och kallades ett "konjugas". Detta enzym är relaterat till familjen av fettsyradesaturasenzymer som är ansvariga för att sätta dubbelbindningar i fettsyror.
Kemisk syntes
a-Parinarinsyra kan syntetiseras kemiskt med användning av a- linolsyra som utgångsförening. Denna syntes möjliggör omvandling av 1,4,7-oktatrien-metylen-avbrutna cis -dubbelbindningar av naturligt förekommande fleromättade fettsyror till 1,3,5,7-oktatetraener i högt utbyte. På senare tid (2008), Lee et al. rapporterade en enkel och effektiv kemisk syntes med hjälp av en modulär designmetod som kallas iterativ korskoppling.
Används
Membransonder
Både alfa- och beta-isomererna (alla trans ) av parinarinsyra används som molekylära prober för lipid-lipid-interaktioner, genom att övervaka fasövergångar i lipidmembran med två skikt. α-Parinarinsyra visade sig integreras normalt i fosfolipiddubbelskiktet av däggdjursceller, nervvävnad, med minimala effekter på membranets biofysikaliska egenskaper. Molekylära interaktioner med närliggande membranlipider kommer att påverka fluorescensen av α-parinarinsyra på förutsägbara sätt, och de efterföljande subtila förändringarna i energiintensiteter kan mätas spektroskopiskt .
Forskare har använt α-parinaric till god användning i studiet av membranbiofysik. Till exempel användes det för att hjälpa till att fastställa förekomsten av en "fluiditetsgradient" över membranbiskiktet i vissa tumörceller - det inre monoskiktet av membranet är mindre flytande än det yttre monoskiktet.
Lipid-protein interaktioner
α-Parinarinsyra används också som en kromofor för att studera interaktioner mellan membranproteiner och lipider. På grund av likheten mellan a-parinarinsyra och normala membranlipider har den minimalt störande inflytande. Genom att mäta förskjutningar i absorptionsspektrum , förstärkning av α-parinarsyrafluorescens , inducerad cirkulär dikroism och energiöverföring mellan tryptofanaminosyror i proteinet och den bundna kromoforen, kan information erhållas om de molekylära interaktionerna mellan protein och lipid . Till exempel används denna teknik för att undersöka hur fettsyror binder till serumalbumin (ett mycket rikligt blodprotein), lipidtransportprocesser inklusive strukturell karakterisering av lipoproteiner och fosfolipid -överföringsproteiner.
Kliniska användningsområden
Koncentrationerna av fettsyror i blodserum eller plasma kan mätas med α-parinarinsyra, som kommer att konkurrera om bindningsställen på serumalbumin.
Matkemi
α-Parinarinsyra har använts för att studera hydrofobiciteten och skumningsegenskaperna hos livsmedelsproteiner, såväl som ölets skumstabilitet. I den senare forskningen användes α-parinarsyra i en fluorescerande analys för att bedöma lipidbindningspotentialen hos proteinerna i ölet, eftersom dessa proteiner hjälper till att skydda öl från skumreducerande medel- och långkedjiga fettsyror.
Cytotoxiska effekter på tumörceller
α-Parinarinsyra är cytotoxisk för humana leukemiceller i cellkultur vid koncentrationer av 5 μM eller mindre, genom att sensibilisera tumörcellerna för lipidperoxidation, processen där fria radikaler reagerar med elektroner från cellmembranlipider, vilket resulterar i cellskador. Det är på liknande sätt cytotoxiskt för maligna gliom som odlas i cellkultur. Normala (icke-tumörösa) astrocyter odlade i kultur är mycket mindre känsliga för de cytotoxiska effekterna av a-parinsyra. Denna föredragna toxicitet mot tumörceller beror på en differentiell reglering av c-Jun N-terminalt kinas och gaffelhuvudstranskriptionsfaktorer mellan maligna och normala celler.