Aceton azin

Aceton azin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin
	Systematiskt IUPAC-namn Aceton azin
	Andra namn Ketazin; ; ; ; ; ; Acetonketazin Dimetylketazin 2-Propanon, 2-(1-metyletyliden)hydrazon Acetonisopropylidenhydrazon Dipropan-2-ylidenhydrazin Diisopropylidenhydrazin ; N- (propan-2-ylidenamino)propan-2-imin
Identifierare
CAS-nummer	627-70-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	4-01-00-03207
ChemSpider	71417 ;
ECHA InfoCard	100.010.009
EG-nummer	211-009-6;
PubChem CID	79085;
UNII	Q18Y7G3ZPB ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1060845 ;
	InChI InChI=1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3 Nyckel: PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER N(\N=C(/C)C)=C(\C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H12N2 _ _ _ _ _
Molar massa	112,17 g mol −1
Utseende	Blekgul vätska
Densitet	0,842 g cm −3
Smältpunkt	−125 °C (−193 °F; 148 K)
Kokpunkt	133 °C (271 °F; 406 K)
Brytningsindex ( n D )	1,454
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335 , H350
Skyddsangivelser	P201 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313
NFPA 704 (branddiamant)	3 2 0
Flampunkt	31 °C (88 °F; 304 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	Hydrazin; Aceton
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Acetonazin är det enklaste ketazinet . Det är en mellanprodukt i vissa hydrazintillverkningsprocesser .

Syntes

Acetonazin kan framställas av aceton och hydrazin:

2 (CH ₃ ) ₂ CO + N ₂ H ₄ → 2 H ₂ O + [(CH ₃ ) ₂ C=N] ₂

Den kan också tillverkas av aceton (2 ekv.), ammoniak (2 ekv.) och väteperoxid (1 ekv.). Det första steget är bildningen av acetonimin , Me2C =NH _; detta oxideras sedan av väteperoxid genom en komplex mekanism för att ge 3,3-dimetyloxaziridin, som reagerar med ytterligare en molekyl av ammoniak för att producera acetonhydrazon. Hydrazonen kondenserar sedan med ytterligare en acetonmolekyl för att producera azinen. Acetonazinprodukten destilleras ut ur reaktionsblandningen som dess azeotrop med vatten ( n (H2O ₎ / n (azin) ≈ 6).

Reaktioner

Acetonazin kan användas för att framställa acetonhydrazon och 2-diazopropan.

Hydrazin kan framställas genom syrakatalyserad hydrolys av acetonazin:

2H2O + [(CH3 ) _2C = _N ] ₂_→ 2 ₍_CH3 ) _2CO + _N2H4