Aceton imin
|
|||
|
|||
Namn | |||
---|---|---|---|
Föredraget IUPAC-namn
Propan-2-imin |
|||
Andra namn
|
|||
Identifierare | |||
3D-modell ( JSmol )
|
|||
ChemSpider | |||
Maska | Imine Aceton Imine | ||
PubChem CID
|
|||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Egenskaper | |||
C3H7N _ _ _ _ | |||
Molar massa | 57,096 g·mol -1 | ||
Utseende | färglös vätska | ||
Densitet | 0,8 g cm −3 (25 °C) | ||
Kokpunkt | 57–59 °C (135–138 °F; 330–332 K) | ||
log P | -0,56 | ||
Brytningsindex ( n D )
|
1,394 | ||
Faror | |||
GHS- märkning : | |||
Fara | |||
H225 , H319 , H336 | |||
P210 , P261 , P305+P351+P338 | |||
NFPA 704 (branddiamant) | |||
Flampunkt | 14,7 °C (58,5 °F; 287,8 K) | ||
Besläktade föreningar | |||
Besläktade föreningar
|
Acetonoxim | ||
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Acetonimin eller 2-propanimin är en organisk förening och en imin med den kemiska formeln (CH 3 ) 2 CNH. Det är en flyktig och brandfarlig vätska vid rumstemperatur . Det är den enklaste ketiminen . Denna förening är främst av akademiskt intresse.
Syntes och reaktioner
Acetonimin framställs genom dehydrocyanering av cyanoaminen av aceton, som framställs av acetoncyanohydrin . Dicyklohexylkarbodiimid (CyN=C=NCy) fungerar som renhållare för vätecyanid :
- (CH 3 ) 2 C(NH 2 )CN + CyN=C=NCy → (CH 3 ) 2 CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
Föreningen hydrolyserar lätt:
- (CH3 ) 2CNH + H2O → ( CH3 ) 2CO + NH3
Denna reaktivitet är karakteristisk för iminer som härrör från ammoniak. Metylenimin (CH2 = NH) är också mycket reaktivt och kondenserar till hexametylentetramin . När acetonimin får stå, genomgår den ytterligare kondensation för att ge tetrahydropyrimidinen som kallas acetonin , med förlust av ammoniak.
Iminen av hexafluoraceton , ((CF3 ) 2C = NH) är däremot robust.