Aceton imin

Aceton imin
Full structural formula of acetone imine with dimensions
Skeletal formula of acetone imine
Ball-and-stick model of acetone imine
Space-filling model of acetone imine
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Propan-2-imin
Andra namn
  • Aceton imin
  • 2-Propanimin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
Maska Imine Aceton Imine
  • InChI=1S/C3H7N/c1-3(2)4/h4H,1-2H3
    Nyckel: XDAGXZXKTKRFMT-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=N)C
Egenskaper
C3H7N _ _ _ _
Molar massa 57,096 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Densitet 0,8 g cm −3 (25 °C)
Kokpunkt 57–59 °C (135–138 °F; 330–332 K)
log P -0,56
1,394
Faror
GHS- märkning :
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
Fara
H225 , H319 , H336
P210 , P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (branddiamant)
0
3
0
Flampunkt 14,7 °C (58,5 °F; 287,8 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Acetonoxim
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Acetonimin eller 2-propanimin är en organisk förening och en imin med den kemiska formeln (CH 3 ) 2 CNH. Det är en flyktig och brandfarlig vätska vid rumstemperatur . Det är den enklaste ketiminen . Denna förening är främst av akademiskt intresse.

Syntes och reaktioner

Acetonimin framställs genom dehydrocyanering av cyanoaminen av aceton, som framställs av acetoncyanohydrin . Dicyklohexylkarbodiimid (CyN=C=NCy) fungerar som renhållare för vätecyanid :

(CH 3 ) 2 C(NH 2 )CN + CyN=C=NCy → (CH 3 ) 2 CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
När prover av acetonimin får stå i rumstemperatur bryts ner för att ge detta heterocykel, kallad acetonin.

Föreningen hydrolyserar lätt:

(CH3 ) 2CNH + H2O ( CH3 ) 2CO + NH3

Denna reaktivitet är karakteristisk för iminer som härrör från ammoniak. Metylenimin (CH2 = NH) är också mycket reaktivt och kondenserar till hexametylentetramin . När acetonimin får stå, genomgår den ytterligare kondensation för att ge tetrahydropyrimidinen som kallas acetonin , med förlust av ammoniak.

Iminen av hexafluoraceton , ((CF3 ) 2C = NH) är däremot robust.