Bensylisokinolin

Bensylisokinolin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1-bensylisokinolin
	Systematiskt IUPAC-namn 1-(Fenylmetyl)isokinolin
Identifierare
CAS-nummer	6907-59-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	21830 ;
PubChem CID	23345;
UNII	UF5CSU3HA6 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90219124 ;
	InChI InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H, 12H2 Nyckel: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2;
Egenskaper
Kemisk formel	C16H13N _ _ _ _
Molar massa	219,28112 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Substitution av heterocykeln isokinolin i C1-positionen med en bensylgrupp ger 1-bensylisokinolin, den mest undersökta av de många bensylisokinolin strukturella isomererna . 1-bensylisokinolindelen kan identifieras inom ett flertal föreningar av farmaceutiskt intresse, såsom moxaverin ; men mest anmärkningsvärt finns det inom strukturerna hos en mängd olika växtnaturprodukter, som kollektivt kallas bensylisokinolinalkaloider . Denna klass exemplifieras delvis av följande föreningar: papaverin , noskapin , kodein , morfin , apomorfin , berberin , tubokurarin .

Biosyntes

( S ) -norkoklaurin ( higenamin ) har identifierats som den centrala 1-bensyl-tetrahydro-isokinolinprekursorn från vilken många komplexa biosyntesvägar så småningom uppstår. Dessa vägar leder tillsammans till de strukturellt skilda föreningar som omfattar den breda klassificeringen av växtnaturprodukter som kallas bensylisokinolinalkaloider (BIA), som har diskuterats ingående av Hagel. Biosyntesen av (S)-norkoklaurin , som katalyseras av ( S )-norkoklaurinsyntas , åstadkommes genom stereoselektiv kondensation av dopamin och 4-hydroxifenylacetaldehyd (4-HPAA); var och en av dessa föreningar framställs genom multipla enzymatiska transformationer från L-tyrosin .

Det är av intresse att notera att tidiga studier initialt identifierade norlaudanosoline ( tetrahydropapaverolin ) som den påstådda centrala prekursorn för biosyntesen av BIA. Mer än två decennier senare var det dock otvetydigt fastställt att ( S )-norkoklaurin var den centrala prekursorn för biosyntesen av de strukturellt olika BIA:erna.