3-dehydrokarnitin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-Oxo-4-(trimetylazaniumyl)butanoat |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| Maska | 3-dehydrokarnitin |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H14NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 160,193 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-Dehydrokarnitin är en alifatisk kvartär ammoniumbetain som ingår i karnitinfamiljen . Vid ett fysiologiskt pH på 7,3 är den huvudsakliga typen av 3-dehydrokarnitin dess zwitterjoniska form, den konjugerade basen av 3-dehydrokarnitinium. 3-Dehydrokarnitin klassificeras som en kortkedjig ketosyra , eftersom den har en kolkedja som innehåller mindre än sex kolatomer. Det är en mellanprodukt i karnitinnedbrytning och bildas av D- eller L - karnitin . De enzymer som är ansvariga för nedbrytningen av karnitin till 3-dehydrokarnitin är karnitin-3-dehydrogenas eller (S)-karnitin-3-dehydrogenas .
Biologisk roll
Roll i människor
3-Dehydrokarnitin har en roll som en mänsklig metabolit , eftersom det är en mellanprodukt för nedbrytningen av karnitin. Karnitin används i transporten av fettsyror från cytosolen till mitokondrierna i levande celler under nedbrytningen av fettsyror för generering av metabol energi. Hos människor finns 3-dehydrokarnitin i blod, saliv, urin och avföring. Hos patienter med kolorektal cancer har förhöjda nivåer av 3-dehydrokarnitin upptäckts, möjligen på grund av den förhöjda metabolismhastigheten som ses i maligna cancerceller.
Närvaro hos andra djur
3-Dehydrokarnitin finns också exogent i flera livsmedelskällor, såsom fjäderfä, lagomorf , får, get, nötkött, vilt, häst och fläsk. Detta indikerar dess närvaro i djuren maten kommer från. 3-Dehydrokarnitin finns också i möss och Apis cerana . Det finns som en metabolit i åldrande mushjärnor och finns som en produkt av Apis cerana .
Roll i bakterier
Bakterier i släktet Pseudomonas kan växa aerobt på L -karnitin, eftersom det är bakteriernas enda källa till kväve och kol. L - karnitin metaboliseras vid sin beta-hydroxigrupp av L -karnitin-3-dehydrogenas och koenzymet NAD+ , som bildar 3-dehydrokarnitin; 3-dehydrokarnitinet fungerar sedan som en inducerare för enzymet, vilket ytterligare tillåter enzymet att katalysera reaktionen. Det bildade 3-dehydrokarnitinet kan också brytas ned för att bilda glycinbetain som sedan metaboliseras genom stegdemetylering för att bilda glycin .