2-aminofluoren
 Struktur av 2-
|
|
| amninofluorennamn | |
|---|---|
|
Systematiskt IUPAC-namn
9H - fluoren-2-amin |
|
| Andra namn 2-fluorenamin; 2-fluorenamin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | 2-AF |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.290 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2811 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C13H11N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 181,238 g-mol -1 |
| Utseende | Vit till brun fast |
| Smältpunkt | 125-132°C |
| <,1 g/100 ml vid 19,5 °C | |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Cytotoxisk |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H341 , H351 | |
| P201 , P280 , P308+P313 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Aminofluoren ( 2-AF ) är en syntetisk arylamin . Det är ett vitt till brunt fast ämne med en smältpunkt på 125-132 °C. 2-AF har hittills endast testats i kontrollerade laboratoriemiljöer. Det finns inget som tyder på att det kommer att testas i industrialiserade miljöer. Det finns bevis för att 2-aminofluoren är ett cancerframkallande ämne och ett interkalerande medel som är extremt farligt för genomiskt DNA som potentiellt kan leda till mutation om inte död. Vidare har det föreslagits att 2-aminofluoren kan genomgå acetyleringsreaktioner som får dessa reaktiva ämnen att genomgå sådana reaktioner i celler. Flera experiment har utförts som har föreslagit att 2-aminofluoren ska behandlas med försiktighet och med en övergripande medvetenhet om denna förenings toxicitet.
Struktur och egenskaper
2-Aminofluoren används i laboratorieforskningsmiljöer, där det omvandlas till differentierande ämnen som kan vara skadliga för deoxiribonukleinsyror. Reaktiva arter kan bildas från dess ursprungliga struktur. 2-AF har 3 cykliska ringar: en bensen bunden till en cyklopentan som är bunden till en annan bensen. Den funktionella gruppen är en primär amin , som kan fungera som en vätedonator eller acceptor under vissa förhållanden. Därför kan det bli reaktivt under sådana laboratorieinställningar. Dessutom kan bensenringar interagera med andra ämnen som kan rationaliseras i avsnittet Reaktioner nedan.
2-aminofluoren är en relativt skrymmande molekyl. Medelmassan är cirka 181 Dalton och dess smältpunkt varierar från 125°C-132°C. Denna molekyl kan omvandlas till andra molekyler när den metaboliseras. Därför används det mestadels som en modellförening som kan hjälpa forskare att studera cancerframkallande ämnen och funktionaliteten hos sådana föreningar som i struktur liknar 2-AF. 2-acetylaminofluoren (2-AAF) används på samma sätt som 2-AF på grund av naturen hos dessa molekyler.
Används i forskning
Det har gjorts experiment med 2-AF som en möjlig mutagen som kan introduceras i en värdart. Till exempel har det visats att humana leukocyter kan metabolisera 2-AF till en human mutagen. När det infogades i Salmonella , noterades det att 2-AF metaboliserades och skapade en mutagen stam av Salmonella. Hos andra arter var 2-AF också orsaken till mutationer i värdgenomet. Speciellt leukocyterna kunde ta upp denna främmande partikel och forskarna kunde dra slutsatsen att metabolismen av 2-AF var förstadiet till tumörbildningen.
Toxicitet och reaktioner
2-AF kan genomgå en reaktion för att bli ett giftigt cancerframkallande ämne för djur. 2-AF kan acetyleras för att bli 2-acetylaminofluoren (2-AAF). Denna förening har varit ett stort forskningsområde för cancerframkallande medel. 2-Acetylaminofluoren kan orsaka tumörer hos möss och andra djur i levern och njurarna. Detta ämne kan fungera som ett substrat för cytokrom P450 (CYP). I denna lås- och nyckelkonformation kommer enzymet att tillåta en hydroxylgrupp att läggas till det andra kolet i strukturen. Nu ska 2-AAF omvandlas till N -hydroxi-2-acetylaminofluoren som är cancerframkallande. Tillägget av dessa sidogrupper till 2-AF är mycket farligt i biologiska system. Industriell användning har ännu inte experimenterats med. Efter denna reaktion för att bilda N-hydroxi-2-acetylaminofluoren, kan det uppstå spontana formationer som kommer att bildas. Transferasenzymet, cytosoliskt N -acetyltransferas kan verka på hydroxylgruppen som också kan acetyleras. Denna syreacetylering kommer att skapa mellanprodukten N -acetyl- N acetoxiaminofluoren. Eftersom biologiska molekyler är dynamiska och kan genomgå flera rörelser, kan sidogrupperna i N -acteyl- N -acetoxiaminofluorenen bilda arylamidoniumjonen och en karboniumjon som kan interagera direkt med DNA. Exponering för dessa cancerframkallande ämnen kan öka ämnesomsättningen om exponeringen upprepas flera gånger. Gradvis kan doserna öka och rester i urinutsöndringen kan gradvis öka. Detta är cancerframkallande och exponeringen bör begränsas. Dessa cancerframkallande ämnen kan påverka genomet inducerar mutationer. Vidare N -hydroxiderivatet genomgå sulfatering av enzymet cytosoliskt svaveltransferas, vilket kommer att producera en annan förening, N -acetyl- N -sulfoxi. [ förtydligande behövs ]
Biologiska interaktioner
2-AF kan inducera tumörer i levern hos han- och honråttor. Dessutom kan denna kemikalie orsaka bröstkörteltumörer hos honråttor. Dess cancerframkallande natur är onaturlig och introducerar sällsynta tumörer i örongångarna och tunntarmen hos råttor. 2-AF är en mutagen och orsakar genetiska mutationer, DNA-skador, kromosomala transformationer och systerkromatid-utbyten i djurgenom. Toxiciteten bör noteras på grund av dess metaboliska effekter den kan ha. I biologiska system kan omvandlingen av 2-AF till olika former reagera med DNA.
Inom molekylärbiologi kan 2-AF inducera ramskiftningsmutationer genom att radera 2 baser i DNA:t. DNA kan genomgå en övergång från en konformationsform, B-DNA , till en annan, Z-DNA . B-DNA är det naturliga tillståndet där DNA finns i djur, och att flytta konformationen till Z-DNA är särskilt skadligt för biologiska system. Z-DNA har färre baspar per varv och i sin tur är DNA:t mer reaktivt och oförmöget att agera under normala förhållanden. Denna form av DNA kommer inte att kunna interagera med enzymer, histonproteiner och andra molekyler på det sätt som den normalt skulle göra. Implikationerna av denna reaktion är att platsspecifika eller icke-specifika interaktioner med andra molekyler är allvarligt förskjutna för att vara benägna att mutationer under replikering av genomet. Om DNA-mutationer inträffar under DNA-replikation kommer detta i slutändan att påverka den centrala dogmen och varje protein som översätts. Mutationer påverkar i slutändan produktionen av proteiner och ibland kan det vara ganska dödligt.
Ansökningar
2-AF är inte vanligt i industriella miljöer. Det används dock ofta i laboratoriemiljöer på grund av mutagen natur. Observationen av 2-aminofluoren att det är relaterat till genetiska mutationer, DNA-skador, kromosomavvikelser och syster-kromatidutbyten.