2,6-lutidin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,6-dimetylpyridin |
|
| Andra namn Lutidin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 105690 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.262 |
| EG-nummer |
|
| 2863 | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2734 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H9N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 107,153 g/mol |
| Utseende | färglös oljig vätska |
| Densitet | 0,9252 |
| Smältpunkt | −5,8 °C (21,6 °F; 267,3 K) |
| Kokpunkt | 144 °C (291 °F; 417 K) |
| 27,2 % vid 45,3 °C | |
| Surhet (p K a ) | 6,72 |
| -71,72 ·10 -6 cm3 /mol | |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,6-lutidin är en naturlig heterocyklisk aromatisk organisk förening med formeln (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Det är ett av flera dimetyl -substituerade derivat av pyridin , som alla kallas lutidiner . Det är en färglös vätska med milt grundläggande egenskaper och en stickande, skadlig lukt.
Förekomst och produktion
Den isolerades först från den grundläggande fraktionen av stenkolstjära och från benolja .
En laboratorieväg innefattar kondensation av etylacetoacetat , formaldehyd och en ammoniakkälla för att ge en bis(karboxiester) av en 2,6-dimetyl-1,4-dihydropyridin, som efter hydrolys genomgår dekarboxylering.
Det framställs industriellt genom reaktion av formaldehyd , aceton och ammoniak .
Används
2,6-lutidin har utvärderats för användning som livsmedelstillsats på grund av dess nötaktiga arom när den finns i lösning i mycket låga koncentrationer.
På grund av de steriska effekterna av de två metylgrupperna är 2,6-lutidin mindre nukleofil än pyridin. Protonering av lutidin ger lutidinium , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH]+, vars salter ibland används som en svag syra eftersom konjugatbasen (2,6-lutidin) är så svagt koordinerande. I en liknande implementering används 2,6-lutidin sålunda ibland i organisk syntes som en steriskt hindrad mild bas. En av de vanligaste användningsområdena för 2,6-lutidin är som en icke-nukleofil bas i organisk syntes . Det deltar i bildandet av silyletrar som visats i flera studier.
Oxidation av 2,6-lutidin med luft ger 2,6-diformylpyridin :
- C 5 H 3 N(CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N(CHO) 2 + 2 H 2 O
Biologisk nedbrytning
Den biologiska nedbrytningen av pyridiner fortskrider via flera vägar. Även om pyridin är en utmärkt källa till kol, kväve och energi för vissa mikroorganismer, fördröjer metylering avsevärt nedbrytningen av pyridinringen. I jord är 2,6-lutidin betydligt mer resistent mot mikrobiologisk nedbrytning än någon av pikolinisomererna eller 2,4 -lutidin . Uppskattad tid för fullständig nedbrytning var >30 dagar.
Se även
Giftighet
Liksom de flesta alkylpyridiner är LD50 för 2,6-dimetylpyridin blygsam och är 400 mg/kg (oral, råtta).