2,4,6-trimetylpyridin

2,4,6-trimetylpyridin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,4,6-trimetylpyridin
Identifierare
CAS-nummer	108-75-8 ;
ECHA InfoCard	100.003.286
PubChem CID	7953;
UNII	7IE4BK5J5V ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1051561 ;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H11N _ _ _ _
Molar massa	121,18 g· mol -1
Utseende	färglös vätska med pyridinliknande lukt
Kokpunkt	171–172 °C
Vattenlöslighet	35 g·l −1 (20 °C)
Ångtryck	4 hPa (20 °C)
Surhet (p K a )	7,43 (25 °C)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2,4,6-trimetylpyridin ( 2,4,6-kollidin ) är en organisk förening som tillhör heterocyklerna ( närmare bestämt heteroaromater ). Den består av en pyridinring substituerad med tre metylgrupper . Det tillhör ämnesgruppen kollidiner, en grupp av sex konstitutionella isomerer . 2,4,6-trimetylpyridin är den mest välkända isomeren av denna grupp.

Egenskaper

Föreningen har ett brytningsindex på 1,4959 (25 °C).

Förberedelse

2,4,6-trimetylpyridin isolerades från Dippels olja 1854. En syntes kan utföras analogt med Hantzschs dihydropyridinsyntes från etylacetoacetat (som β-ketokarbonylförening), acetaldehyd och ammoniak i förhållandet 2:1:1.

Använda sig av

Genom oxidation av metylgrupperna med kaliumpermanganat erhålls kollidinsyra.

2,4,6-trimetylpyridin används i organiska synteser (till exempel för dehydrohalogenering ), genom att binda de bildade vätehalogeniderna .

Se även

2,6-dimetylpyridin (lutidin)

^ ^a ^b ^c ^d Registrering av 2,4,6-Trimethylpyridin i GESTIS Substance Database av Institutet för arbetarskydd och hälsa, tillgänglig den 27 juli 2017.
^ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , tredje upplagan, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 , S. 438.
^ David R. Lide (red.). Fysiska konstanter av organiska föreningar . CRC Handbook of Chemistry and Physics (90:e upplagan). Boca Raton, FL: CRC Press/Taylor och Francis. s. 3–510. (Internet-version: 2010).
^ Collidin . I: Heinrich August Pierer , Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 ( zeno.org ).
^ Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, i: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 1892 , 25 (2), S. 3485–3490 ( doi : 10.1002/cber.189202502219 ).
^ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organschen Chemie , 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2 , S. 172.
^ Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang; Yue-Qing Zheng (2012), "Syntes, kristallstrukturer och egenskaper hos två supramolekylära polymerer konstruerade av lantanid med pyridin-2,4,6-trikarboxylsyra", Syntetiska metaller (på tyska), vol. 162, nr. 13–14, s. 1327–1334, doi : 10.1016/j.synthmet.2012.05.016
^ Tillträde på Kollidin . på: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hämtad 27 juli 2017.

[GESTIS_246-1] Registrering av 2,4,6-Trimethylpyridin i GESTIS Substance Database av Institutet för arbetarskydd och hälsa, tillgänglig den 27 juli 2017.

[CRC_T-2] Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , tredje upplagan, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 , S. 438.

[3] David R. Lide (red.). Fysiska konstanter av organiska föreningar . CRC Handbook of Chemistry and Physics (90:e upplagan). Boca Raton, FL: CRC Press/Taylor och Francis. s. 3–510. (Internet-version: 2010).

[4] Collidin . I: Heinrich August Pierer , Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 ( zeno.org ).

[5] Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, i: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 1892 , 25 (2), S. 3485–3490 ( doi : 10.1002/cber.189202502219 ).

[6] T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organschen Chemie , 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2 , S. 172.

[7] Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang; Yue-Qing Zheng (2012), "Syntes, kristallstrukturer och egenskaper hos två supramolekylära polymerer konstruerade av lantanid med pyridin-2,4,6-trikarboxylsyra", Syntetiska metaller (på tyska), vol. 162, nr. 13–14, s. 1327–1334, doi : 10.1016/j.synthmet.2012.05.016

[8] Tillträde på Kollidin . på: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hämtad 27 juli 2017.