2,4,6-triklorbensoylklorid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
2,4,6-triklorbensoylklorid
|
|
| Andra namn Yamaguchis reagens
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | TCBC |
| 2050280 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.120.466 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3265 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H2Cl4O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 243,89 g·mol -1 |
| Utseende | Ljusgul vätska |
| Densitet | 1,561 g/ml |
| Kokpunkt | 107–108 °C (225–226 °F) |
| Reagerar med vatten | |
| log P | 2,738 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Fara | |
| H314 | |
| P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303 +P361+P353 , P304+P340+P310 , P305 +P351+P338+P310 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 113°C |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,4,6-Triklorbensoylklorid eller Yamaguchis reagens är en klorerad aromatisk förening som vanligtvis används i en mängd olika organiska synteser.
Yamaguchi-förestring
Det är den primära reaktanten i Yamaguchi-förestring . 2,4,6-Triklorbensoylklorid reagerar lätt med alkoholer . Detta nybildade reagens , när det blandas med en stökiometrisk mängd 4-dimetylaminopyridin , cykliserar och bildar estrar . Denna reaktion skapar 2,4,6-triklorbensoesyra som en biprodukt.
Förberedelse
2,4,6-triklorbensoylklorid framställs genom att reagera 2,4,6-trikloranilin med N-butyllitium i en koldioxidatmosfär . Detta ger 2,4,6-triklorbensoesyra, som sedan kan återloppskokas i tionylklorid för att bilda 2,4,6-triklorbensoylklorid.
Eftersom 2,4,6-triklorbensoesyra produceras som en biprodukt av förestringsprocessen, kan den återloppskokas igen för att återskapa 2,4,6-triklorbensoylklorid.
- ^ "2,4,6-Triklorbensoylklorid" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 7 april 2022 .
- ^ Fürstner, Alois; Fasching, Bernhard; O'Neil, Gregory W.; Fenster, Michael DB; Godbout, Cédrickx; Ceccon, Julien (2007). "Mot den totala syntesen av spirastrellolid A. Del 3: Intelligensinsamling och beredning av en ringexpanderad analog" . Chem. Commun. (29): 3045–3047. doi : 10.1039/B707835H . ISSN 1359-7345 . PMID 17639136 .
- ^ Panek, JS, red. (2007). Kategori 3, föreningar med fyra och tre kol-heteroatombindningar: Tre kol-heteroatombindningar: estrar och laktoner; Peroxisyror och R(CO)OX-föreningar; R(CO)X, X=S, Se, Te . Stuttgart: Georg Thieme Verlag. doi : 10.1055/sos-sd-020-01369 . ISBN 978-3-13-144691-6 . [ permanent död länk ]
-
^
Kotammagari, Tharun (2014-04-28). "2,4,6-Triklorbensoylklorid (Yamaguchi-reagens)" . Synlett . 25 (9): 1335–1336. doi : 10.1055/s-0033-1341245 . ISSN 0936-5214 .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: url-status ( länk )