2,4,6-Tribromoanisol

2,4,6-Tribromoanisol
Skeletal formula of 2,4,6-tribromoanisole
Ball-and-stick model of the 2,4,6-tribromoanisole molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,3,5-Tribrom-2-metoxibensen
Andra namn
tribromoanisol; TBA
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.156.226 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C7H5Br3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,  ☒ 1H3N
    Nyckel: YXTRCOAFNXQTKL-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C7H5Br3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3
  • COCl=C(C=C(C=C1Br)Br)Br
  • COc1c(Br)cc(Br)cc1Br
Egenskaper
C7H5Br3O _ _ _ _ _ _
Molar massa 344,828 g·mol -1
Smältpunkt 84 till 88 °C (183 till 190 °F; 357 till 361 K)
Kokpunkt 297 till 299 °C (567 till 570 °F; 570 till 572 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,4,6-Tribromoanisol ( TBA ) är en kemisk förening som är ett bromerat derivat av anisol . Det är en av de kemikalier som är ansvariga för korklukt .

Tribromoanisol är en svampmetabolit av 2,4,6 -tribromfenol , som används som en svampdödande medel. Det kan hittas i små spår på förpackningsmaterial som lagras i närvaro av fiberskivor behandlade med 2,4,6-tribromfenol. Dessa spår kan orsaka en obehaglig mustighet i förpackade livsmedel.

Tribromoanisol produceras vanligtvis när naturligt förekommande luftburna svampar eller bakterier (vanligtvis Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. eller Streptomyces ) presenteras med bromerade fenoliska föreningar , som de sedan omvandlar till bromoanisol . Bromfenolerna kan härröra från olika föroreningar inklusive de som finns i vissa bekämpningsmedel och träskyddsmedel . De kan också migrera från andra föremål som fraktpallar behandlade med bromfenoler.

Tribromoanisol har en mycket låg tröskel för luktdetektering . Det är 0,08-0,3 delar per biljon (ppt) i vatten och 2-6 ppt i vin (eller 3,4-7,9 ng/L) så även mycket små mängder kan detekteras. Det orsakar obehagliga jordiga, unken och mögliga aromer.

Återkallelser av konsumentprodukter

Det har förekommit flera händelser där konsumentprodukter återkallats på grund av lukt orsakad av tribromoanisol på produktförpackningar. Under 2010 och 2011 Johnson & Johnson frivilligt några receptfria produkter, inklusive Tylenol , på grund av en lukt orsakad av tribromoanisol. I detta fall hade en leverantör använt 2,4,6-tribromfenol för att behandla träpallar på vilka produktförpackningsmaterial transporterades och lagrades. Under 2010 och 2011 Pfizer flaskor med Lipitor efter rapporter om en lukt kopplad till förpackningsflaskorna. Pfizer sa att flaskorna levererades av en tredjepartstillverkare och fastställde att orsaken var exponering av flaskorna för låga nivåer av tribromoanisol när de skickades eller lagrades.

Se även