2'-Fukosyllaktos

2'-Fukosyllaktos

Namn
IUPAC namn a- L -Fukopyranosyl-(1→3)-β- D -galaktopyranosyl-(1→4) -D -glukos
Föredraget IUPAC-namn (2R , 3R , 4R , 5R ) -4 -{[(2S , 3R , 4S ,5R , 6R ) -4,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)-3-{ [(2S , 3S , 4R , 5S , 6S ) -3,4,5-trihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi}oxan-2-yl]oxi}-2,3,5 ,6-tetrahydroxihexanal
Andra namn 2′FL
Identifierare
CAS-nummer	41263-94-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:147155
ChemSpider	149055
KEGG	G00268
PubChem CID	170484
UNII	XO2533XO8R   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40194179
InChI InChI=1S/C18H32O15/c1-5-9(24)12(27)14(29)17(30-5)33-16-13(28)11(26)8(4-21)31-18( 16)32-15(7(23)3-20)10(25)6(22)2-19/h2,5-18,20-29H,3-4H2,1H3/t5-,6-,7+ ,8+,9+,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18-/m0/s1 Nyckel: HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N
LEDER C[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H] (O)[C@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O) [CH](O)[CH]10
Egenskaper
Kemisk formel	C18H32O15 _ _ _ _ _
Molar massa	488,439 g·mol -1
Densitet	1,681 g/cm 3
Vattenlöslighet	240,0 g/L (i vatten)
Surhet (p K a )	11.9
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2'-Fukosyllaktos (2'-FL) är en oligosackarid , närmare bestämt fukosylerad, neutral trisackarid sammansatt av L -fukos- , D -galaktos- och D - glukosenheter. Det är den vanligaste humana mjölkoligosackariden (HMO) som finns naturligt i bröstmjölk och utgör cirka 30 % av alla HMOs. Det upptäcktes först på 1950-talet i bröstmjölk. Oligosackaridens primära isoleringsteknik har använts sedan 1972.

Produktion

Denna förening kan biosyntetiseras i kvantitet med användning av E. coli .

Ämnesomsättning

Den metaboliska vägen för GDP--fukos och 2'-fukosyllaktos (2-FL) biosyntes i rekombinant E. coli .

Används

Som med andra oligosackarider är en allmänt ansedd egenskap hos 2'-fukosyllaktos dess förmåga att skydda mot infektionssjukdomar, nämligen genom att förhindra adhesion på epitelnivå av toxiner och patogener. 2FL stimulerar tillväxten av vissa bifidobakterier och receptoranaloger vilket ger toxiskt och patogent skydd, allt detta är vanligast hos spädbarn. Bland patogenerna som 2FL är känt för att skydda mot är Campylobacter jejuni , Salmonella enterica serotyp Typhimurium, Helicobacter pylori , bland andra.