1-aminopropan-2-ol

1-aminopropan-2-ol
Isopropanolamine.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-aminopropan-2-ol
Andra namn


1-amino-2-propanol isopropanolamin MIPA; Threamin
Identifierare
  • Föreningar
  • (+/-)-1-aminopropan-2-ol
  • ( R ) : (-)-1-aminopropan-2-ol
  • ( S ) : (+)-1-aminopropan-2-ol
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.057 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-162-7
  • ( R ): 220-532-9
  • ( S ): 220-533-4
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,  check 2,4H2,1H3Y
    Nyckel: HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • ( R ): InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2,4H2,1H3/t3-/m1/s1
    Nyckel: HXKKHQJGJAFBHI-GSVOUGTGSA-N
  • ( S ): InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2,4H2,1H3/t3-/m0/s1
    Nyckel: HXKKHQJGJAFBHI-VKHMYHEASA-N
  • OC(C)CN
  • ( R ): O[CH](C)CN
  • ( S ): O[C@H](C)CN
Egenskaper
C 3 H 9 N O
Molar massa 75,111 g·mol -1
Utseende flytande
Odör ammoniakliknande
Densitet 0,973 g/ml (18 °C)
Smältpunkt 1,74 °C (35,13 °F; 274,89 K)
Kokpunkt 159,46 °C (319,03 °F; 432,61 K)
löslig
Löslighet löslig i alkohol , eter , aceton , bensen , CCl 4
1,4479
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
2
2
0
Flampunkt 77 °C (171 °F; 350 K)
374 °C (705 °F; 647 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
4,26 g/kg (råtta, oral)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1-Aminopropan-2-ol är den organiska föreningen med formeln CH3CH ( OH) CH2NH2 . Det är en aminoalkohol . Termen isopropanolamin kan också mer allmänt hänvisa till de ytterligare homologerna diisopropanolamin (DIPA) och triisopropanolamin (TIPA).

1-Aminopropan-2-ol är kiralt . Den kan framställas genom tillsats av vattenhaltig ammoniak till propylenoxid .

Biosyntes

( R )-1-Aminopropan-2-ol är en av komponenterna som ingår i biosyntesen av kobalamin . O -fosfatestern produceras av treonin av enzymet treonin - fosfatdekarboxylas .

Ansökningar

Isopropanolaminerna används som buffertar . De är bra solubiliserare av olja och fett, så de används för att neutralisera fettsyror och sulfonsyrabaserade ytaktiva ämnen. Racemisk 1-aminopropan-2-ol används vanligtvis i metallbearbetningsvätskor , vattenburna beläggningar, produkter för personlig vård och vid produktion av titandioxid och polyuretaner . Det är en mellanprodukt i syntesen av en mängd olika farmaceutiska läkemedel. [ citat behövs ]

( R )-1-aminopropan-2-ol metaboliseras till aminoaceton av enzymet ( R )-aminopropanoldehydrogenas .

Syntes av hexylkain är en tillämpning.