1,6-hexandiol

1,6-hexandiol
1,6-Hexanediol.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Hexan-1,6-diol
Andra namn
hexametylenglykol; 1,6-dihydroxihexan; 1,6-hexylenglykol; hexametylendiol; HDO
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.010.068 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 211-074-0
RTECS-nummer
  • MO2100000
UNII
  • InChI=1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2  check Y
    Nyckel: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • OCCCCCCO
Egenskaper
C6H14O2 _ _ _ _ _
Molar massa 118,176 g·mol -1
Densitet 0,967
Smältpunkt 42 °C (108 °F; 315 K)
Kokpunkt 250 °C (482 °F; 523 K)
500g/L
Löslighet löslig i etanol och aceton , lätt löslig i dietyleter , olöslig i bensen .
Faror
Flampunkt 102 °C (216 °F; 375 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

1,6-hexandiol är en organisk förening med formeln (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 . Det är ett färglöst vattenlösligt fast ämne.

Produktion

1,6-hexandiol framställs genom hydrering av adipinsyra eller dess estrar. Laboratorieförberedelser kan uppnås genom reduktion av adipater med litiumaluminiumhydrid , även om denna metod är opraktisk i kommersiell skala.

Egenskaper

Eftersom 1,6-hexandiol innehåller hydroxylgruppen , genomgår den de typiska kemiska reaktionerna av alkoholer som dehydrering , substitution , förestring .

Dehydratisering av 1,6-hexandiol ger oxepan , 2-metyltetrahydropyran och 2-etyltetrahydrofuran. Motsvarande tiofen och pyrrolidon kan framställas genom att reagera 1,6-hexandiol med vätesulfid respektive ammoniak .

Används

1,6-hexandiol används i stor utsträckning för industriell polyester- och polyuretanproduktion .

1,6-hexandiol kan förbättra hårdheten och flexibiliteten hos polyestrar eftersom den innehåller en ganska lång kolvätekedja. I polyuretaner används den som en kedjeförlängare, och den resulterande modifierade polyuretanen har hög motståndskraft mot hydrolys såväl som mekanisk hållfasthet, men med en låg glastemperatur.

Det är också en mellanprodukt till akryl som tvärbindningsmedel, t.ex. hexandioldiakrylat . Omättade polyesterhartser har också tillverkats av 1,6-hexandiol, tillsammans med styren , maleinsyraanhydrid och fumarsyra .

Säkerhet

1,6-hexandiol har låg toxicitet och låg brandfarlighet och anses allmänt vara säker. Det är inte irriterande för huden, men kan irritera luftvägarna eller slemhinnorna. Damm eller ånga från föreningen kan irritera eller skada ögonen.