1,2,4-butantriol

1,2,4-butantriol
1,2,4-Butanetriol.png
1,2,4,-Butanetriol molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Butan-1,2,4-triol
Andra namn



1,2,4-butantriol 1,2,4-trihydroxibutantriol 124 2-deoxiertritol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.019.385 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 221-323-5
RTECS-nummer
  • EK7176000
UNII
  • InChI=1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,  check 1-3H2Y
    Nyckel: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
    Nyckel: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYAQ
  • OCC(O)CCO
  • OCCC(O)CO
Egenskaper
C4H10O3 _ _ _ _ _
Molar massa 106,121 g-mol -1
Densitet 1.19
Kokpunkt 190 till 191 °C (374 till 376 °F; 463 till 464 K) 18 torr
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
0
Flampunkt 112 °C (234 °F; 385 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

1,2,4-Butanetriol är en klar eller svagt gul, luktfri, hygroskopisk , brandfarlig, trögflytande vätska. Det är en alkohol med tre hydrofila alkoholiska hydroxylgrupper . Det liknar glycerol och erytritol . Det är kiralt , med två möjliga enantiomerer .

1,2,4-Butanetriol används vid tillverkning av butantrioltrinitrat (BTTN), ett viktigt militärt drivmedel .

1,2,4-Butanetriol används också som en prekursor för två kolesterolsänkande läkemedel, Crestor och Zetia , som härrör från D-3,4-dihydroxibutansyra, genom att använda 3-hydroxi-gamma-butyrolakton som en kiral synton Det används som en av monomererna för tillverkning av vissa polyestrar och som lösningsmedel .

1,2,4-butantriol kan framställas syntetiskt genom flera olika metoder såsom hydroformylering av glycidol och efterföljande reduktion av produkten, natriumborhydridreduktion av förestrad äppelsyra eller katalytisk hydrering av äppelsyra. Av en ökande betydelse är dock den biotekniska syntesen med hjälp av genetiskt modifierade Escherichia coli och Pseudomonas fragi- bakterier.

  1. ^    Niu, Wei; Molefe, Mapitso N.; Frost, JW (2003). "Mikrobiell syntes av det energirika materialet Prekursor 1,2,4-Butanetriol". Journal of the American Chemical Society . 125 (43): 12998–12999. doi : 10.1021/ja036391+ . ISSN 0002-7863 . PMID 14570452 .
  2. ^ "Biosyntetiska banor" . Arkiverad från originalet 2011-06-26 . Hämtad 24 november 2010 .
  3. ^ Ritter, Stephen K. (31 maj 2004). "Biomassa eller byst" . Kemi & ingenjörsnyheter . sid. 31-34.
  4. ^ Gilbert, Meghan (12 februari 2004). "Propelling Research" . Statens nyheter . Arkiverad från originalet 2004-08-22.