Vulpinsyra

Vulpinsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Metyl ( E )-(5-hydroxi-3-oxo-4-fenylfuran-2(3H) -yliden )fenylacetat
Identifierare
CAS-nummer	521-52-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL463212 ;
ECHA InfoCard	100.007.560
PubChem CID	54690323;
UNII	13N7RF6M84 ;
	LEDER COC(=O)/C(=C/1\C(=O)C(=C(O1)O)C2=CC=CC=C2)/C3=CC=CC=C3;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H14O5 _ _ _ _ _
Molar massa	322,316 g·mol -1
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	toxisk
	GHS- märkning :
Piktogram
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Vulpinsyra är en naturlig produkt som först hittades i och viktig i den symbios som ligger till grund för lavarnas biologi . Det är ett enkelt metylesterderivat av dess moderförening, pulvinsyra , och en nära släkting till pulvinon , som båda härrör från aromatiska aminosyror som fenylalanin via sekundär metabolism . Rollerna för vulpinsyra är inte helt etablerade, men kan inkludera egenskaper som gör den till ett anti-feedant för växtätare . Föreningen är relativt giftig för däggdjur.

Kemisk beskrivning

Vulpinsyra isolerades först från lavar 1925. ^{[ icke-primär källa behövs ]} Som en isolerad, renad substans är den klargul till färgen.

Vulpinsyra härleds biosyntetiskt genom förestring från pulvinsyra ; pulvinat i sig härrör från de aromatiska aminosyrorna fenylalanin och tyrosin , via dimerisering och oxidativ ringklyvning av arylpyrodruvsyror, en process som också producerar de relaterade pulvinonerna . ^{[ sidintervall för brett ]}

Det har rapporterats om flera kemiska synteser för vulpinsyra. I en funktionaliserades butenolider effektivt av Suzuki - korskopplingsreaktioner via motsvarande enoltriflater ^{[ ytterligare förklaring behövs ]} .

Förekomst i lavar

Laven Letharia vulpina , vars ljusa färg delvis beror på vulpinsyra. ^{[ citat behövs ]}

Pulvinsyra finns i flera lavarter , samt vissa icke-lavsvampar. ^{[ bättre källa behövs ]} Det är en sekundär metabolit av svamppartnern i lavsymbiosen. ^{[ citat behövs Den} ] hittades i boletesvampen Pulveroboletus ravenelii . Under 2016 var en ny grupp basidiomyceter skild från den välkända lavsvamppartnern inblandad i att producera vulpinsyra.

Bioaktiviteter

Vulpinsyra är relativt giftigt för köttätande däggdjur samt insekter och blötdjur. Det är dock inte giftigt för kaniner och möss. En biologisk funktion av vulpinsyra kan vara som ett avstötande medel som lavar har utvecklats för att avskräcka bete av växtätare . Lavar kan också utnyttja de ultraviolett -blockerande egenskaperna hos molekylen och skydda de underliggande fotobionterna . Till exempel tros vulpinsyra fungera som en blåljusskärm i Letharia vulpina . Det hade tidigare visat sig skydda mänskliga hudceller i vävnadskultur mot ultraviolett B -inducerad skada.

Människor har utnyttjat dess däggdjurstoxicitet genom att använda lavar som innehåller stora mängder av kemikalien (t.ex. Letharia vulpina ) för att förgifta vargar i Skandinavien, ibland tillsatt det till beten som innehåller renblod och glas.

Vulpinsyra har viss antibakteriell aktivitet mot grampositiva bakterier och har visat sig störa celldelningen vid MRSA .

Se även

Lichenologi