Violursyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
6-hydroxi-5-nitroso- lH -pyrimidin-2,4-dion
|
|
| Andra namn 2,4,5,6(1H , 3H ) -Pyrimidintetron 5-oxim 5-Hydroxiiminobarbitursyra 5-Isonitrosobarbitursyra Alloxan 5-oxim |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.584 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
|
C 4 H 3 N 3 O 4 (vattenfri) C 4 H 3 N 3 O 4 · H 2 O (monohydrat) |
|
| Molar massa |
157,08 g/mol (vattenfri) 175,10 g/mol (monohydrat) |
| Utseende | Benvit gul eller gul krämfärgad fast substans |
| Odör | Luktfri |
| Smältpunkt | 247 °C (477 °F; 520 K) (sönderdelas) |
| Kokpunkt | Bryts ner |
| 0,704 g/100 ml (20 °C) | |
| Löslighet | Lösligt i alkoholer |
| Ångtryck | ~0 mmHg |
| Surhet (p K a ) | 4.7 |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Irriterande |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P305+P351+P338 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Barbitursyra |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Violurinsyra är en organisk förening med formeln HON=C(CONH) 2 CO. Den kristalliseras som vitt eller benvitt monohydrat. Blandningen har väckt uppmärksamhet eftersom dess salter är djupt färgade.
Reaktioner
Den deprotonerades lätt för att ge salter av anjonen [ON=C(CONH) 2 CO] − , som ofta är djupt färgade.
Förberedelse
Det framställdes av Adolf Baeyer genom reaktion av barbitursyra med salpetersyrlighet . Det kan också framställas genom kondensation av alloxan med hydroxylamin. som typiskt för att bilda oximen av andra karbonylföreningar .
Analytiska reagenser
Violuric syra och många av dess derivat, såsom tiovioluric acid, 1,3-dimethylvioluric acid och diphenylthiovioluric acid, har historiskt använts som analytiska reagenser för spektrofotometrisk bestämning och titrering av olika metaller och metalljoner. Det användes också som ett nytt färgnings-/spraymedel för oorganisk papperskromatografi för att identifiera och separera metaller baserat på färg. De flesta derivat av fiolsyra kommer också typiskt att bilda ljust färgade salter med de flesta metaller och kvävebaser.
På grund av de karakteristiska och varierande färgerna som fiolsyra bildar med alkalimetaller , har den använts fotometriskt för att bestämma mängden natrium i blodserum .
- ^ "Registreringsdokumentation - ECHA" .
- ^ Guille, Kathy; Harrington, Ross W.; Clegg, William (2007). "Violuric acid monohydrate: En andra polymorf med mer omfattande vätebindning". Acta Crystallographica Avsnitt C Kristallstrukturkommunikation . 63 (6): o327–o329. doi : 10.1107/S010827010701743X . PMID 17551193 .
- ^ Nichol, Gary S.; Clegg, William (2007). "Ammonium Violurate: En kompakt struktur med omfattande vätebindning i tre dimensioner". Acta Crystallographica Avsnitt C Kristallstrukturkommunikation . 63 (10): o609–o612. doi : 10.1107/S0108270107044241 . PMID 17917236 .
- ^ a b Liebing, Phil; Stein, Franziska; Hilfert, Liane; Lorenz, Volker; Oliynyk, Karyna; Edelmann, Frank T. (2019). "Syntes och strukturell undersökning av ljust färgade organoammoniumbrott". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 645 : 36–43. doi : 10.1002/zaac.201800439 . S2CID 104376844 .
- ^ Baeyer, Adolf (1863). "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 127 (2): 199–236. doi : 10.1002/jlac.18631270214 .
- ^ Guinchard, J. (1899). "Ueber die farbigen Salze aus Violursäure und anderen ringförmigen Oximidoketonen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 32 (2): 1723–1741. doi : 10.1002/cber.18990320260 .
- ^ Raston, Colin L.; White, Allan H. (1976). "Salter av Tris(violurato)ferrat(II)jonen: Kristallstruktur av ammonium Tris(violurato)ferrat(II)hydrat". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (19): 1915. doi : 10.1039/DT9760001915 .
- ^ Taylor, MIG; Robinson, RJ (1962-04-01). "Användningen av 1,3-dimetylfiolsyra i spektrofotometriska titreringar av alkali- och jordalkaliska salter". Analytisk kemi . 34 (4): 533–536. doi : 10.1021/ac60184a026 . ISSN 0003-2700 .
- ^ Singh, AK; Katyal, Mohan; Singh, RP (1976). "Violursyra som analytiska reagenser". Aktuell vetenskap . 45 (11): 405–408. ISSN 0011-3891 . JSTOR 24079761 .
- ^ Lorenz, Volker; Liebing, Phil; Engelhardt, Felix; Stein, Franziska; Kühling, Marcel; Schröder, Lea; Edelmann, Frank T. (2019-01-02). "Recension: den mångfärgade koordinationskemin av viluratanjoner". Journal of Coordination Chemistry . 72 (1): 1–34. doi : 10.1080/00958972.2018.1560431 . ISSN 0095-8972 . S2CID 104419386 .
- ^ Muraca, RF (1955). "Fotometrisk bestämning av natrium i blodserum med fiolsyra" . Kemistanalytiker . 44 : 38–42 – via CAB Direct.