Vinervine

Vinervine
Namn
	IUPAC-namn Metyl (19E ) -12-hydroxi-2,16-didehydrokur-19-en-17-oat
Identifierare
CAS-nummer	1963-86-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:70500;
ChemSpider	65322594;
PubChem CID	6875257;
UNII	QJ6XQD4UFS ;
	InChI InChI=1S/C20H22N2O3/c1-3-11-10-22-8-7-20-13-5-4-6-14(23)17(13)21-18(20)16(19(24) 25-2)12(11)9-15(20)22/h3-6,12,15,21,23H,7-10H2,1-2H3/b11-3-/t12-,15-,20+/ m0/s1 Nyckel: FAJVFJABOWWACZ-GGGKWMOSSA-N ;
	LEDER C/C=C\1/CN2CC[C@@]34[C@@H]2C[C@@H]1C(=C3NC5=C4C=CC=C5O)C(=O)OC;
Egenskaper
Kemisk formel	C24H39NO7 _ _ _ _ _ _
Molar massa	453,576 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Vinervine är en monoterpenindolalkaloid från Vinca - undergruppen. Det är ett derivat av akuammicine , med ytterligare en hydroxi (OH) grupp i indoldelen, därför är det också känt som 12-hydroxiakuammicine .

Historia

Alkaloiderna är en stor grupp av naturprodukter som klassificeras efter den delstruktur som medlemmarna i en viss grupp innehåller . Vinervine är en monoterpenindolalkaloid från Vinca-undergruppen som delar en gemensam biosyntes med andra medlemmar, nämligen att de härrör från strictosidin . Det karakteriserades första gången 1964 och strukturerna hos närbesläktade material inklusive akuammicine bekräftades 1983.

Naturlig förekomst

Crape Jasmine ( Tabernaemontana divaricata ), en källa till vinervin

Vinervin finns i en mängd olika växter av familjen Apocynaceae , inklusive Vinca erecta , Tabernaemontana divaricata och flera andra blommande växtarter som är inhemska i Afrika, Asien och Europa.

Biosyntes

Som med andra indolalkaloider, börjar biosyntesen av vinervin från aminosyran tryptofan . Detta omvandlas till strictosidin innan vidare utarbetning.

Forskning

Växtmetaboliter har länge studerats för sin biologiska aktivitet och särskilt alkaloider är viktiga ämnen för etnobotanisk forskning . Vinervine har dock haft lite rapporterad nytta.

Se även

Vidare läsning

Edwin Saxton, J. (15 september 2009). Indoler, del 4: Monoterpenoiden indolalkaloider . ISBN 9780470188446 .