Vilsmeier reagens
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-klor -N , N- dimetylmetaniminiumklorid |
|
| Andra namn (klormetylen)dimetyliminiumklorid
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.102.443 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H7Cl2N _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 128,00 g·mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Smältpunkt | 132 °C (270 °F; 405 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H290 , H302 , H314 , H360 | |
| P201 , P202 , P234 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353, P3004+P30, P3004+P30 , P3004 +P30 , P3004+P30 + P313 , P310 , P321 , P330 , P363 , P390 , P404 , P405 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Vilsmeier -reagenset är en organisk förening med formeln [(CH 3 ) 2 NCHCl]Cl. Det är ett salt som består av N,N-dimetyliminiumkatjonen ([(CH3 ) 2N = CHCl] + ) och kloridanjon. Beroende på den speciella reaktionen kan anjonen variera. I typiska POCl 3 -baserade reaktioner är anjonen PO 2 Cl 2 − . Iminiumkatjonen [(CH3 ) 2N = CHCl] + är den reaktiva komponenten av intresse. Denna iminiumart är ett derivat av imidoylkloriden CH3N = CHCl. Analoger av detta specifika reagens genereras när andra tertiära amider än DMF behandlas med POCI3 .
Saltet är ett vitt fast ämne som är lösligt i polära organiska lösningsmedel. Vilsmeier-reagens är den aktiva mellanprodukten i formyleringsreaktionerna, Vilsmeier-reaktionen eller Vilsmeier-Haack-reaktionen som använder blandningar av dimetylformamid och fosforoxiklorid för att generera Vilsmeier-reagenset, som i sin tur angriper ett nukleofilt substrat och så småningom hydrolyserar för att ge formyl. Det är en källa till "O=CH + ".
Se även
- Eschenmosers salt , [( CH3 ) 2NCH2 ] I
-
^
Paul R. Giles, Charles M. Marson (2001). "Dimetylklormetylenammoniumklorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rd319m . ISBN 0471936235 .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk ) - ^ Jones, G.; Stanforth, SP (2000). "Vilsmeier-reaktionen av icke-aromatiska föreningar". Org. Reagera. 56 (2): 355–686. doi : 10.1002/0471264180.or056.02 .