Eschenmosers salt

Eschenmosers salt

Namn
Föredraget IUPAC-namn N , N -dimetylmetaniminiumjodid
Identifierare
CAS-nummer	33797-51-2 (jodid)   Y 30354-18-8 (klorid)   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	2006292   Y
ECHA InfoCard	100.046.968
PubChem CID	2724133
UNII	5C42I004S1   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10369115
InChI InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-   1Y Nyckel: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M   Y InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 Nyckel: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW
LEDER C[N+](C)=C.[I-] [I-].[N+](=C)(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C3H8NI _ _ _ _
Molar massa	185,01 g/mol
Utseende	färglösa hygroskopiska kristaller
Smältpunkt	116 °C (241 °F; 389 K)
Vattenlöslighet	bryts ner
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Inom organisk kemi är Eschenmosers salt (uppkallat efter Albert Eschenmoser ) den joniska , organiska föreningen [(CH ₃ ) ₂ NCH ₂ ]I . Det är jodidsaltet (CH ₃ ) ₂ NCH ₂ av ⁺ dimetylaminometylenkatjonen [ ] .

Dimetylaminometylenkatjonen är ett starkt dimetylaminometyleringsmedel, som används för att framställa derivat ( CH3 ) _{2 . av} typen RCH2N Enolater , silylenoleter och ännu mer sura ketoner genomgår effektiv dimetylaminometylering. När de väl framställts kan sådana tertiära aminer metyleras ytterligare och sedan utsättas för basinducerad eliminering för att ge metylidenerade ketoner . Saltet bereddes först av gruppen Albert Eschenmoser som reagenset är uppkallat efter.

Struktur och bindning

Dimetylaminometylenkatjon beskrivs som en resonanshybrid av karbokatjonen och en iminiumkatjon :

${\ce {(CH3)2N-CH2+ <=> (CH3)2N+=CH2}}$

C3N _- . atomerna är i samma plan Katjonen är isoelektronisk med isobuten .

Förberedelse

Pyrolys av jodmetyltrimetylammoniumjodid ger det önskade saltet:

${\ce {[(CH3)3N-CH2I]I -> [(CH3) 2NCH2]I + CH3I}}$

En alternativ väg börjar med bis(dimetylamino)metan:

${\ce {[( CH3)2N]2CH2 + (CH3)3SiI -> [(CH3)2NCH2]I + (CH3)3SiN(CH3)2}}$

Relaterade salter

Andra salter av dimetylaminometylenkatjonen:

• Dimetyl(metyliden)ammoniumtrifluoracetat.
• Dimetyl(metyliden)ammoniumklorid ( Böhmes salt , efter Horst Böhme )

Se även

• Vilsmeier-reagens , [(CH3 ₎ 2NCHCl _] Cl .