Vilsmeier–Haack reaktion
| Vilsmeier–Haack reaktion | |
|---|---|
| Döpt efter |
Anton Vilsmeier Albrecht Haack |
| Reaktionstyp | Substitutionsreaktion |
| Identifierare | |
| Organic Chemistry Portal | |
| RSC ontologi-ID | |
Vilsmeier -Haack-reaktionen ( även kallad Vilsmeier-reaktionen ) är den kemiska reaktionen av en substituerad amid ( 1 ) med fosforoxiklorid och en elektronrik aren ( 3 ) för att producera en arylaldehyd eller keton ( 5 ). Reaktionen är uppkallad efter Anton Vilsmeier och Albrecht Haack.
Till exempel reagerar bensanilid och dimetylanilin med fosforoxiklorid för att producera en osymmetrisk diarylketon. På liknande sätt formyleras antracen i 9-positionen. Reaktionen av antracen med N -metylformanilid, även med användning av fosforoxiklorid, ger 9-antracenkarboxaldehyd :
Reaktionsmekanism
Reaktionen av en substituerad amid med fosforoxiklorid ger en substituerad kloroiminiumjon ( 2 ), även kallad Vilsmeier-reagenset . Den initiala produkten är en iminiumjon ( 4b ), som hydrolyseras till motsvarande keton eller aldehyd under upparbetning .
Se även
Vidare läsning
- Mallegol, T.; Gmouh, S.; Aït Amer Meziane, M.; Blanchard-Desce, M.; Mongin, O. (2005). "Praktisk och effektiv syntes av tris(4-formylfenyl)amin, en viktig byggsten i materialkemi". Syntes . 2005 (11): 1771–1774. doi : 10.1055/s-2005-865336 .
- Bélanger, G.; Larouche-Gauthier, R.; Ménard, F.; Nantel, M.; Barabé, F. (2005). "Tillägg av bundna icke-aromatiska kolnukleofiler till kemoselektivt aktiverade amider". Org. Lett. 7 (20): 4431–4. doi : 10.1021/ol0516519 . hdl : 11143/17289 . PMID 16178551 .