Variegatic syra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
( E )-(3,4-dihydroxifenyl)[4-(3,4-dihydroxifenyl)-3-hydroxi-5-oxofuran-2(5H) -yliden ]ättiksyra |
|
| Andra namn 3,3',4,4'-tetrahydroxipulvinsyra
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C18H12O9 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 372,285 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Variegatsyra (3,3',4,4'-tetrahydroxipulvinsyra) är ett orangefärgat pigment som finns i vissa svampar. Det är ansvarigt för blåningsreaktionen som ses i många boletesvampar när de är skadade. När svampvävnad som innehåller variegatsyra exponeras för luft, oxideras kemikalien enzymatiskt till blå kinonmetidanjoner , speciellt kinonmetidanjoner. Det härrör från xerokomsyra , som föregås av atromentisk syra och atromentin , och dess genetiska grund är okänd. I sin oxiderade form (på grund av produktionen av en andra laktonring) finns variegatorubin , liknande xerokomorubin .
Den isolerades först från Suillus variegatus . Det har starka antioxidantegenskaper och en ospecifik hämmande effekt på cytokrom P450- enzymer. En total syntes rapporterades 2001 som använder en Suzuki-korskopplingsreaktion . Det befanns antibiotiskt inaktivt mot en mängd bakterier och svampar med användning av diskdiffusionsanalysen vid 50 μg. Men vid liknande koncentrationer visade det sig hämma svärmning och (förmodligen följaktligen) biofilmbildning av Bacillus subtilis. In vitro-data stöder att detta pigment är en Fe 3+ -reducant i Fenton-kemin under den initiala attacken av döda växtmaterial som en del av den brunröta saprobiska livsstilen.
Derivat
Variegatsyrametylester, 3- O- metylvariegatsyrametylester och 3,3',4,4'-tetra- O -metylvariegatsyrametylester är röd-orange pigment som finns i Boletales .
Variegatsyra-metylester
3- O- Metylvariegatsyrametylester
3,3',4,4'-Tetra- O -metyl-variegatsyra-metylester
