Valinol
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
(2S ) -2-amino-3-metylbutan-l-ol |
|
Andra namn ( S )-(+)-2-amino-3-metyl-l-butanol
|
|
Identifierare | |
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.036.734 |
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C5H13NO _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 103,165 g·mol -1 |
Utseende | Vitt till gult kristallint pulver |
Densitet | 0,926 g/ml |
Smältpunkt | 30 till 34 °C (86 till 93 °F; 303 till 307 K) |
Kokpunkt | 189 till 190 °C (372 till 374 °F; 462 till 463 K) |
Mycket löslig | |
Faror | |
GHS- märkning : | |
Varning | |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P305+P351+P338 | |
Flampunkt | 90°C stängd bägare |
Säkerhetsdatablad (SDS) | Sigma Aldrich |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Valinol är en organisk förening uppkallad efter, och vanligen framställd av, aminosyran valin . Föreningen är kiral och produceras nästan uteslutande som S-isomeren (även betecknad som L-isomeren), på grund av den rikliga tillgången på S-valin. Det är en del av en bredare klass av aminoalkoholer .
Syntes
Valinol kan genereras genom att omvandla karboxylgruppen i valin till en alkohol med ett starkt reduktionsmedel såsom litiumaluminiumhydrid , eller med NaBH 4 och I 2 (bildar boran-tetrahydrofurankomplexet ). I båda fallen kan den producerade valinolen renas genom kortvägsdestillation .
Reaktioner
Valinol används främst för att framställa kirala oxazoliner , en process som kan uppnås med en mängd olika metoder . Dessa oxazoliner används huvudsakligen som ligander vid asymmetrisk katalys .
Se även
- (S)-iPr-PHOX - en oxazolinligand gjord med valinol
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , 2-Amino-3-methyl-1-butanol . Hämtad 2014-10-22.
- ^ Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE (1990). "Reduktion av a-aminosyror" . Organiska synteser . 7 : 530. doi : 10.15227/orgsyn.063.0136 . Hämtad 11 oktober 2012 .
- ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "En bekväm minskning av aminosyror och deras derivat". The Journal of Organic Chemistry . 58 (13): 3568–3571. doi : 10.1021/jo00065a020 .
- ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (sep 2004). "Senaste utvecklingen i tillämpningen av oxazolininnehållande ligander i asymmetrisk katalys". Kemiska recensioner . 104 (9): 4151–4202. doi : 10.1021/cr040642v . PMID 15352789 .