Valinol

Valinol
S-valinol.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(2S ) -2-amino-3-metylbutan-l-ol
Andra namn
( S )-(+)-2-amino-3-metyl-l-butanol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.036.734 Edit this at Wikidata
  • ( DL ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3
    Nyckel: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N
  • ( L ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m1/s1
    Nyckel: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N
  • ( D ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1
    Nyckel: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
  • ( DL ): CC(C)C(CO)N
  • ( L ): CC(C)[CH](CO)N
  • ( D ): CC(C)[CH](CO)N
Egenskaper
C5H13NO _ _ _ _ _
Molar massa 103,165 g·mol -1
Utseende Vitt till gult kristallint pulver
Densitet 0,926 g/ml
Smältpunkt 30 till 34 °C (86 till 93 °F; 303 till 307 K)
Kokpunkt 189 till 190 °C (372 till 374 °F; 462 till 463 K)
Mycket löslig
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P305+P351+P338
Flampunkt 90°C stängd bägare
Säkerhetsdatablad (SDS) Sigma Aldrich
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Valinol är en organisk förening uppkallad efter, och vanligen framställd av, aminosyran valin . Föreningen är kiral och produceras nästan uteslutande som S-isomeren (även betecknad som L-isomeren), på grund av den rikliga tillgången på S-valin. Det är en del av en bredare klass av aminoalkoholer .

Syntes

Valinol kan genereras genom att omvandla karboxylgruppen i valin till en alkohol med ett starkt reduktionsmedel såsom litiumaluminiumhydrid , eller med NaBH 4 och I 2 (bildar boran-tetrahydrofurankomplexet ). I båda fallen kan den producerade valinolen renas genom kortvägsdestillation .

Reaktioner

Valinol används främst för att framställa kirala oxazoliner , en process som kan uppnås med en mängd olika metoder . Dessa oxazoliner används huvudsakligen som ligander vid asymmetrisk katalys .

Se även

  1. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , 2-Amino-3-methyl-1-butanol . Hämtad 2014-10-22.
  2. ^ Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE (1990). "Reduktion av a-aminosyror" . Organiska synteser . 7 : 530. doi : 10.15227/orgsyn.063.0136 . Hämtad 11 oktober 2012 .
  3. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "En bekväm minskning av aminosyror och deras derivat". The Journal of Organic Chemistry . 58 (13): 3568–3571. doi : 10.1021/jo00065a020 .
  4. ^   McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (sep 2004). "Senaste utvecklingen i tillämpningen av oxazolininnehållande ligander i asymmetrisk katalys". Kemiska recensioner . 104 (9): 4151–4202. doi : 10.1021/cr040642v . PMID 15352789 .