Tris(trimetylsilyl)silan
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,1,1,3,3,3-hexametyl-2-(trimetylsilyl)trisilan |
|
| Andra namn TTMS, supersilan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.203.666 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H28Si4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 248,663 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 0,806 g/ cm3 |
| Kokpunkt | 82–84 °C (180–183 °F; 355–357 K) 12 Torr |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tris(trimetylsilyl)silan är den organiska kiselföreningen med formeln (Me 3 Si) 3 SiH (där Me = CH 3 ). Det är en färglös vätska som klassificeras som en hydrosilan eftersom den innehåller en Si-H-bindning. Föreningen är anmärkningsvärd som att den har en svag Si-H-bindning, med en bindningsdissociationsenergi uppskattad till 84 kcal/mol. Som jämförelse är Si-H-bindningen i trimetylsilan 94 kcal/mol. Med en så svag bindning används föreningen som ett reagens för att leverera väteatomer. Föreningen har beskrivits som en miljövänlig analog av tributyltennhydrid .
Föreningen kan framställas genom protonering av tris(trimetylsilyl)silyllitium, som härrör från tetrakis(trimetylsilyl)silan :
- (Me 3 Si) 4 Si + MeLi → (Me 3 Si) 3 SiLi + Me 4 Si
- (Me 3 Si) 3 SiLi + HCl → (Me 3 Si) 3 SiH + LiCl
Alternativt levererar reaktionen av trimetylsilylklorid och triklorsilan i närvaro av litium silanen direkt men i måttligt utbyte:
- 3 Me 3 SiCl + HSiCl 3 + 6 Li → (Me 3 Si) 3 SiH + 6 LiCl
Många koordinationskomplex har framställts med (Me3Si ) 3Si- ( hypersilyl ) ligand . Kalkogenidderivat av (Me 3 Si) 3 SiLi är också välutvecklade:
- 3 Me 3 SiLi + E → (Me 3 Si) 3 SiELi (E = S, Se, Te)
-
^
Chryssostomos Chatgilialoglu, Carla Ferreri, Yannick Landais, Vitaliy I. Timokhin (2018). "Trettio år av (TMS) 3 SiH: En milstolpe i radikalbaserad syntetisk kemi". Kemiska recensioner . 118 (14): 6516–6572. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00109 . PMID 29938502 . S2CID 49413857 .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk ) - ^ a b Joachim Dickhaut, Bernd Giese (1992). "Tris(trimetylsilyl)silan". Org. Synth . 70 : 164. doi : 10.15227/orgsyn.070.0164 .
-
^
Bürger, H.; Kilian, W. (1969). "Spektroskopische Untersuchungen an Tris(trimetylsilyl)silan och -silan-d1". Journal of Organometallic Chemistry . 18 (2): 299–306. doi : 10.1016/S0022-328X(00)85398-X .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ Wilfling, Marion; Klinkhammer, Karl W. (2010). "Guld(I)-medierad kisel-kiselbindningsmetates vid rumstemperatur". Angewandte Chemie International Edition . 49 (18): 3219–3223. doi : 10.1002/anie.200905950 . PMID 20349479 .
- ^ Arnold, John (2007). "Kemin av metallkomplex med selenolat- och tellurolatligander". Framsteg i oorganisk kemi . s. 353–417. doi : 10.1002/9780470166444.ch4 . ISBN 9780470166444 .