Trimetyltennklorid

Trimetyltennklorid
Skeletal formula of trimethyltin chloride
Ball-and-stick model of the trimethyltin chloride molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Klorotri(metyl)stannan
Andra namn
  • Klorotrimetylstannan
  • Klorotrimetyltenn
  • Trimetylklorstannan
  • Trimetylklorotin
  • Trimetylstannylklorid
  • Trimetyltennklorid
  • Trimetyltennmonoklorid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.653 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 213-917-8
UNII
FN-nummer 3146 2786
  • InChI=1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1  ☒ N
    Nyckel: KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M  ☒ N
  • InChI=1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/cl-5(2,3)4/h1-3H3
    Nyckel: KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
  • C[Sn](C)(C)Cl
Egenskaper
( CH3 ) 3SnCl _
Molar massa 199,27 g-mol -1
Utseende Vitt fast material
Odör Illaluktande
Smältpunkt 38,5 °C (101,3 °F; 311,6 K)
Kokpunkt 148 °C (298 °F; 421 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
Fara
H300 , H310 , H330 , H410
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P310 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P403 + P233 , P405
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Trimetyltennklorid är en tennorganisk förening med formeln (CH 3 ) 3SnCl . Det är ett vitt fast ämne som är mycket giftigt och illaluktande. Det är känsligt för hydrolys .

Syntes

Trimetyltennklorid kan framställas genom omfördelningsreaktion av tetrametyltenn med tenntetraklorid .

SnCl 4 + 3 Sn (CH 3 ) 4 → 4 (CH 3 ) 3 SnCl

Denna omfördelningsreaktion utförs vanligtvis utan lösningsmedel eftersom höga temperaturer krävs och rening förenklas.

En andra väg till (CH 3 ) 3 SnCl innefattar behandling av motsvarande hydroxid eller oxid (i följande reaktion, trimetyltennhydroxid (CH 3 ) 3 SnOH ) med ett halogeneringsmedel såsom väteklorid eller tionylklorid ( SOCl 2 ):

(CH 3 ) 3 SnOH + HCl → (CH 3 ) 3 SnCl + H 2 O

Används

Trimetyltennklorid används som källa för trimetylstannylgruppen ( (CH 3 ) 3 Sn− ). Till exempel är det en prekursor till vinyltrimetylstanan ( (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 ) och indenyltrimetylstanan (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 (se Övergångsmetall indenylkomplex ):

CH2 = CHMgBr + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 + MgBrCl
LiC 9 H 7 + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 + LiCl

Ett exempel på ett organolitiumreagens som reagerar med (CH 3 ) 3 SnCl för att bilda en tenn-kolbindning är:

LiCH(Si(CH3 ) 3 ) (Ge(CH3 ) 3 ) + (CH3 ) 3SnCl (CH3 ) 3SnCH ( Si(CH3 ) 3 ) (Ge(CH3 ) 3 ) + LiCl

Tennorganiska föreningar härledda från Me3SnCl organisk . är användbara vid syntes , speciellt vid radikalkedjereaktioner (CH 3 ) 3 SnCl är en prekursor till föreningar som används vid PVC- stabilisering. Reduktion av trimetyltennklorid med natrium ger hexametylditin:

2 Na + 2 (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 Sn−Sn(CH 3 ) 3 + 2 NaCl