Trimetylsilyljodid

Trimetylsilyljodid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Jodotri(metyl)silan
	Andra namn jodtrimetylsilan; TMSI; TMS-I; Jung reagens
Identifierare
CAS-nummer	16029-98-4;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	76879;
ECHA InfoCard	100.036.503
PubChem CID	85247;
UNII	7A65KRZ6NV ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4065997 ;
	InChI InChI=1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Nyckel: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Nyckel: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB ;
	LEDER I[Si](C)(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H9I Si _ _ _ _
Molar massa	200,094 g·mol -1
Utseende	Klar färglös vätska
Densitet	1,406 g/ml
Kokpunkt	106–109 °C (223–228 °F; 379–382 K)
Faror
Flampunkt	−31 °C (−24 °F; 242 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Trimetylsilyljodid ( jodotrimetylsilan eller TMSI ) är en organisk kiselförening med den kemiska formeln (CH ₃ ) ₃ SiI. Det är en färglös, flyktig vätska vid rumstemperatur.

Förberedelse

Trimetylsilyljodid kan framställas genom oxidativ klyvning av hexametyldisilan med jod eller genom klyvning av hexametyldisiloxan med aluminiumtrijodid .

TMS-TMS + I ₂ → 2 TMSI ( TMS = (CH ₃ ) ₃ Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI ₃ → 6 TMSI + Al ₂ O ₃

Ansökningar

Trimetylsilyljodid används för att införa trimetylsilylgruppen på alkoholer (ROH):

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

Denna typ av reaktion kan vara användbar för gaskromatografianalys ; den resulterande silyletern är mer flyktig än de oderivatiserade originalmaterialen. För framställning av trimetylsilylerat material i bulk kan emellertid trimetylsilylklorid föredras på grund av dess lägre kostnad.

TMSI reagerar med alkyletrar ( ROR′), och bildar silyletrar (ROSiMe ₃ ) och jodoalkaner (RI) som kan hydrolyseras till alkoholer (ROH).

Trimetylsilyljodid används också för att ta bort Boc-skyddsgruppen , speciellt där andra avskyddningsmetoder är för hårda för substratet.

^ ^a ^b ^c ^d Michael E. Jung , Michael J. Martinelli, George A. Olah , GK Surya Prakash, Jinbo Hu (15 oktober 2005). "Jodtrimetylsilan". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.ri043.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ ^a ^b ^c Olah, G; Narang, SC (1982). "Jodotrimetylsilan - ett mångsidigt syntetiskt reagens". Tetraeder . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .
^ Michael E. Jung ; Mark A. Lyster (1988). "Klyvning av metyletrar med jodotrimetylsilan: Cyklohexanol från cyklohexylmetyleter" . Organiska synteser . ; Collective Volume , vol. 6, sid. 353
^ "GC/MS-analys för morfin och andra opiater i urin" (PDF) .
^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1977). "Kvantitativ dealkylering av alkyletrar via behandling med trimetylsilyljodid. En ny metod för eterhydrolys". J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. doi : 10.1021/jo00443a033 .
^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1978). "Omvandling av alkylkarbamater till aminer via behandling med trimetylsilyljodid". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. doi : 10.1039/C39780000315 .
^ Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer (1979). "Trimetylsilyljodid som ett peptidavblockerande medel". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. doi : 10.1039/C39790000495 .
^ Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer (2014). " N -Boc-avskyddnings- och isoleringsmetod för vattenlösliga zwitterjoniska föreningar". J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. doi : 10.1021/jo502319z . PMID 25376704 .

[EROS-1] Michael E. Jung , Michael J. Martinelli, George A. Olah , GK Surya Prakash, Jinbo Hu (15 oktober 2005). "Jodtrimetylsilan". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.ri043.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[Olah-2] Olah, G; Narang, SC (1982). "Jodotrimetylsilan - ett mångsidigt syntetiskt reagens". Tetraeder . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .

[3] Michael E. Jung ; Mark A. Lyster (1988). "Klyvning av metyletrar med jodotrimetylsilan: Cyklohexanol från cyklohexylmetyleter" . Organiska synteser . ; Collective Volume , vol. 6, sid. 353

[4] "GC/MS-analys för morfin och andra opiater i urin" (PDF) .

[5] Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1977). "Kvantitativ dealkylering av alkyletrar via behandling med trimetylsilyljodid. En ny metod för eterhydrolys". J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. doi : 10.1021/jo00443a033 .

[6] Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1978). "Omvandling av alkylkarbamater till aminer via behandling med trimetylsilyljodid". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. doi : 10.1039/C39780000315 .

[7] Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer (1979). "Trimetylsilyljodid som ett peptidavblockerande medel". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. doi : 10.1039/C39790000495 .

[8] Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer (2014). " N -Boc-avskyddnings- och isoleringsmetod för vattenlösliga zwitterjoniska föreningar". J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. doi : 10.1021/jo502319z . PMID 25376704 .