Trifluormetansulfonsyraanhydrid

Trifluormetansulfonsyraanhydrid
Skeletal formula of triflic anhydride
Trifluoromethanesulfonic anhydride Ball and Stick.png
Trifluoromethanesulfonic anhydride Space Fill.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Trifluormetansulfonsyraanhydrid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.016 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 206-616-8
UNII
  • InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
    Nyckel: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
  • C(F)(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
Egenskaper
C 2 F 6 O 5 S 2
Molar massa 282,13 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Densitet 1,6770 g/ml
Kokpunkt 82 °C (180 °F; 355 K)
Reagerar för att bilda triflinsyra
Faror
GHS- märkning :
GHS03: OxidizingGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Fara
H272 , H302 , H314 , H335
NFPA 704 (branddiamant)
Säkerhetsdatablad (SDS) Fisher MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Trifluormetansulfonsyraanhydrid , även känd som triflinsyraanhydrid, är den kemiska föreningen med formeln (CF 3 SO 2 ) 2 O. Det är syraanhydriden som härrör från triflinsyra . Denna förening är en stark elektrofil , användbar för att introducera triflylgruppen , CF 3 SO 2 . Förkortat Tf 2 O , triflinsyraanhydrid är syraanhydriden av supersyran triflinsyra , CF 3 SO 2 OH.

Förberedelser och användningar

Triflinsyraanhydrid framställs genom dehydrering av triflinsyra med P4O10 .

Triflicanhydrid är användbar för att omvandla ketoner till enoltriflater.

I en representativ applikation, används för att konvertera en imine till en NTf-grupp. Det kommer att omvandla fenoler till en triflic ester, vilket möjliggör klyvning av CO-bindningen.

Analysera

Den typiska föroreningen i triflinsyraanhydrid är triflinsyra, som också är en färglös vätska. Prover av triflinsyraanhydrid kan analyseras med 19F NMR-spektroskopi: -72,6 ppm vs. -77,3 för TfOH (std CFCl3 ) .

Säkerhet

Det är en aggressiv elektrofil och hydrolyserar lätt till den starka sura triflinsyran. Det är mycket skadligt för hud och ögon.

Se även