Trifenylmetylklorid

Trifenylmetylklorid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,1′,1′′-(klorometantriyl)tribensen
	Andra namn ; (Klormetantriyl)tribensen [Klor(difenyl)metyl]bensen
Identifierare
CAS-nummer	76-83-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	17344583 ;
ECHA InfoCard	100.000.898
PubChem CID	6456;
UNII	1D9GZ8QQXN ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3052511 ;
	InChI InChI=1S/C19H15Cl.C10H10.C8H8/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3- 9-15-18;1-3-9-5-7-10(4-2)8-6-9;1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1-15H; 3-8H, 1-2H2; 2-7H, IH2 Nyckel: TXMWQDFQVWGFTQ-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H15Cl _ _ _ _
Molar massa	278,7754 g/mol
Utseende	vit till gul fast substans
Densitet	1,141 g/cm 3
Smältpunkt	109 till 112 °C (228 till 234 °F; 382 till 385 K)
Kokpunkt	230 °C (446 °F; 503 K) (vid 20 mmHg ) och 374,3 °C (vid 760 mmHg)
Löslighet	löslig i kloroform , bensen , aceton , eter , THF , hexan
Faror
Flampunkt	177,9 °C (352,2 °F; 451,0 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	Corvine Chemicals MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Trifenylmetylklorid eller tritylklorid (TrCl) är ett vitt fast ämne med den kemiska formeln C ₁₉ H ₁₅ Cl. Det är en alkylhalogenid som ibland används för att introducera tritylskyddsgruppen .

Förberedelse

Trifenylmetylklorid är kommersiellt tillgänglig. Det kan framställas genom reaktion av trifenylmetanol med acetylklorid , eller genom Friedel-Crafts-alkylering av bensen med koltetraklorid för att ge tritylklorid-aluminiumkloridaddukten, som sedan hydrolyseras.

Reaktioner

Trifenylmetylnatrium kan framställas av tritylklorid löst i ett aprotiskt lösningsmedel och natrium :

(C ₆ H ₅ ) ₃ CCl + 2 Na → (C ₆ H ₅ ) ₃ CNa + NaCl

Reaktion med silverhexafluorfosfat ger trifenylmetylhexafluorfosfat .

Tritylklorid reagerar med zink i opolära lösningsmedel (t.ex. bensen ) för att bilda Gombergs dimer .

₂ ( _C6H5 ) _3CCl₊ Zn → ₍ ( _C6H5 ) 3C ) ₂ + _ZnCl2

Se även

^ "Arkiverad kopia" . Arkiverad från originalet 2013-01-24 . Hämtad 2014-01-08 . {{ citera webben }} : CS1 underhåll: arkiverad kopia som titel ( länk )
^ "Tritylklorid | CAS 76-83-5" .
^ VI Bachmann; CR Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Trifenylklormetan" . Organiska synteser . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) ; Collective Volume , vol. 3, sid. 841 .
^ WB Renfrow Jr och CR Hauser (1943). "Trifenylmetylnatrium" . Organiska synteser . ; Collective Volume , vol. 2, sid. 607
^ Gomberg, M. (1900). "En instans av trivalent kol: trifenylmetyl" . Journal of the American Chemical Society . 22 (11): 757–771. doi : 10.1021/ja02049a006 .

[1] "Arkiverad kopia" . Arkiverad från originalet 2013-01-24 . Hämtad 2014-01-08 . {{ citera webben }} : CS1 underhåll: arkiverad kopia som titel ( länk )

[2] "Tritylklorid | CAS 76-83-5" .

[3] VI Bachmann; CR Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Trifenylklormetan" . Organiska synteser . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) ; Collective Volume , vol. 3, sid. 841 .

[4] WB Renfrow Jr och CR Hauser (1943). "Trifenylmetylnatrium" . Organiska synteser . ; Collective Volume , vol. 2, sid. 607

[Gomberg1900-5] Gomberg, M. (1900). "En instans av trivalent kol: trifenylmetyl" . Journal of the American Chemical Society . 22 (11): 757–771. doi : 10.1021/ja02049a006 .