Gombergs dimer

Gombergs dimer

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,1',1''-{[4-(difenylmetyliden)cyklohexa-2,5-dien-1-yl]metantriyl}tribensen
Andra namn 3-trifenylmetyl-6-difenylmetyliden-1,4-cyklohexadien
Identifierare
CAS-nummer	18909-18-7
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	123721
PubChem CID	140290
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10894912
InChI InChI=1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32) 38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H Nyckel: FWSYACUVHKGULL-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6= CC=CC=C6
Egenskaper
Kemisk formel	C38H30 _ _ _
Molar massa	486,658 g·mol -1
Utseende	Gult fast ämne
Densitet	1,16 g/cm 3
Smältpunkt	140–144 °C; 284–291 °F; 413–417 K
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Gombergs dimer är den organiska föreningen med formeln Ph ₂ C=C ₆ H ₅ -CPh ₃ , där Ph = C ₆ H ₅ . Det är en gul fast substans som är luftstabil i timmar vid rumstemperatur och löslig i organiska lösningsmedel. Föreningen uppnådde berömmelse som dimeren av trifenylmetylradikal , som framställdes av Moses Gomberg i hans strävan efter hexafenyletan .

Dess kinoidstruktur har bestämts genom röntgenkristallografi . CC-bindningen som reversibelt går sönder är ganska lång på 159,7 picometers .

Syntes och reaktioner

Gombergs dimer kan framställas kvantitativt genom att behandla tritylbromid med pulveriserad koppar eller silver:

    2 Ph ₃ CBr + 2 Cu → Ph ₂ C=C ₆ H ₅ -CPh ₃ + 2 CuBr

Gombergs dimer dissocierar reversibelt till trifenylmetylradikalen i organiska lösningsmedel:

Se även

• Hexafenyletan