Tributyltennazid

Tributyltennazid
Skeletal formula of butyltin trichloride
Ball-and-stick model of the butyltin trichloride molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Azidotri(butyl)stannan
Andra namn
Tri- n -butylazidotin; Tributyltennazid; Azidotributyltenn; Azidotributyltenn(iv); Azidotributylstannan; Nsc179738
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar TBSnA
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.133.218 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 605-822-9
UNII
  • InChI=1S/3C4H9.N3.Sn/c3*1-3-4-2;1-3-2;/h3*1,3-4H2,2H3;;/q;;;-1;+1
    Nyckel: JKVRTUCVPZTEQZ-UHFFFAOYSA-N
  • CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)N=[N+]=[N-]
Egenskaper
C12H27N3Sn _ _ _ _ _ _
Molar massa 332,079 g-mol -1
Utseende Färglös till ljusgul vätska eller vit fast substans
Densitet 1,212 g/ml
Kokpunkt 120 °C (248 °F; 393 K) vid 0,2 mmHg
Reagerar
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H301 , H312 , H315 , H319 , H372 , H410
P260 . P264 62 , P363 , P391 , P405 , _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ P501
Flampunkt > 110 °C (230 °F; 383 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
400 mg/kg (oral, råtta)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Tributyltennazid är en tennorganisk förening med formeln (C 4 H 9 ) 3 SnN 3 . Det är ett färglöst fast ämne även om äldre prover kan se ut som gula oljor. Föreningen används som reagens vid organisk syntes .

Syntes och reaktioner

Tributyltennazid syntetiseras genom saltmetatesreaktionen av tributyltennklorid och natriumazid .

Det är ett reagens som används vid syntesen av tetrazoler , som i sin tur används för att generera angiotensin II-receptorantagonister . I vissa tillämpningar har tributyltennazid ersatts av de mindre toxiska trioktyltennaziderna och organoaluminiumaziderna .

Säkerhet

Lägre alkyltennföreningar är ofta mycket giftiga och har genomträngande lukter. Tributyltennazid orsakar hudutslag, klåda eller blåsor.

  1. ^ Aureggi, Valentina; Sedelmeier, Gottfried (2007). "1,3-dipolär cykladdition: Klickkemi för syntes av 5-substituerade tetrazoler från organoaluminiumazider och nitriler". Angewandte Chemie . 119 (44): 8592. Bibcode : 2007AngCh.119.8592A . doi : 10.1002/ange.200701045 .
  2. ^ Tri-högre alkyltennazid och dess användning , USA-patent 5484955
  3. ^ Saito, S (1989). "Mycket nukleofil tributyltennazid i oxiranringklyvning som leder till 1,2-azido alkohol". Tetraederbokstäver . 30 (31): 4153–4156. doi : 10.1016/S0040-4039(00)99346-8 .