trans -3-metyl-4-oktanolid

trans -3-metyl-4-oktanolid
Trans Whisky lactone.svg
Namn
IUPAC-namn
(4R , 5S ) -5-butyl-4-metyldihydrofuran-2(3H ) -on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8+/m1/ s1  check Y
  • (4R , 5S ) : InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/ t7-,8+/mO/sl
  • (4R , 5S ) : O=C1O[C@H](CCCC)[C@H](C1)C
  • (4S , 5R ) : CCCC[C@H]1OC(=O)C[C@@H]1C
Egenskaper
C9H16O2 _ _ _ _ _
Molar massa 156,222
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

trans -3-Methyl-4-octanolid , även kallad trans -β-methyl-y-octalactone är en kemisk förening av laktonfamiljen med formeln C
9
H
16
O
2
. Det finns i två stereoisomerer : (3R , 4S ) och (3S , 4R ) .

(3S , 4R ) finns i whisky och andra alkoholhaltiga drycker som har lagrats på ekfat, tillsammans med den viktigare cis -isomeren . Den har en kokosnöt , selleri eller färskt trä, som kan upptäckas av människor i en koncentration av 20 μg / L i luften. En blandning av cis- och transisomererna är avvisande för myggor och flugor .

(3 S ,4 R )-isomeren extraheras av alkoholdrycken från vissa prekursorämnen i ekträet. Det kan syntetiseras på olika sätt.

Se även

3-metyl-4-oktanolid, cis- och trans- isomerer.