cis -3-metyl-4-oktanolid

cis -3-metyl-4-oktanolid

(3R , 4R ) -isomer
( 3S , 4S )
-isomernamn
Föredraget IUPAC-namn rel- (4R , 5R ) -5-butyl-4-metyloxolan-2-on
Andra namn Whisky lakton; Quercus lakton; cis -p-metyl-y-oktalakton
Identifierare
CAS-nummer	39212-23-2 (racemate)   Y 80041-00-5 (3 S ,4 S )   Y 55013-32-6 ( 3R , 4R )   Y
3D-modell ( JSmol )	(3 R ,4 R ): Interaktiv bild (3 S ,4 S ): Interaktiv bild
ChemSpider	37679 (3 R ,4 R ) 9270013 (3 S ,4 S )
PubChem CID	41285 (3 R ,4 R ) 11094871 (3 S ,4 S )
UNII	HKX8Y5BUAO (racemate)   Y DR7KRE2AJV (3 S ,4 S )   Y O93PZ85MTG (3 R ,4 R )   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID801009384
InChI InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/ s1 (3S , 4S ) : InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/ t7-,8-/m0/s1
LEDER (3R , 4R ) : O=C1O[C@H](CCCC)[C@H](C1)C (3S , 4S ) : CCCC[C@@H]1OC(=O)C[C@@H]1C
Egenskaper
Kemisk formel	C9H16O2 _ _ _ _ _
Molar massa	156,225 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

cis -3-Methyl-4-octanolid , även kallad cis -β-metyl-y-oktalakton eller 5-butyldihydro-4-metylfuran-2(3H ) -on , är en kemisk förening av laktonfamiljen med formeln C
₉ H16O2
_{_} _
_{_} . Det finns i två optiska isomerer : 3R , 4R ( "+") och 3S , 4S ("-") .

3S ,4S - isomeren, allmänt känd som whiskylakton eller quercuslakton är en viktig ingrediens i aromen av whisky ( där den först identifierades av Suomalainen och Nykänen 1970) och andra alkoholhaltiga drycker som har lagrats på ekfat . Det tillsätts ibland till spriten som ett smakämne . Den har en kokosnöt , selleri eller färskt trä, som kan upptäckas av människor vid en koncentration av 1 μg / L i luften. En blandning av cis- och transisomererna är avvisande för myggor och flugor .

3S , 4S - isomeren utvinns av alkoholdrycken från vissa prekursorämnen i ekträet. Det kan syntetiseras från ett cyklopentanderivat .

Se även

• trans -3-Methyl-4-octanolid , en stereoisomer som även finns i eklagrade drycker.

3-metyl-4-oktanolid, cis- och transisomerer .