Tetrametylacetyloktahydronaftalener

Tetrametylacetyloktahydronaftalener
(2R , 3R ) - [54464-57-2]	(2 S ,3 S )- [144651-56-9]
Namn
	IUPAC-namn 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8,-tetrametyl-2-naftyl)etan-1-on
	Andra namn Amberonne; Ambralux; Boisvelone; Derambrene; Timbersilk; Metylcyklomyrekton; 1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetrametyl-2-acetonaftalenon; OTNE
Identifierare
CAS-nummer	54464-57-2 ; 68155-66-8; 68155-67-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	1413691;
ECHA InfoCard	100.144.093
EG-nummer	915-730-3;
PubChem CID	1808126;
UNII	1GD7ODM28Y ;
	InChI InChI=1S/C16H26O/c1-11-9-13-7-6-8-15(3,4)14(13)10-16(11,5)12(2)17/h11H,6-10H2, 1-5H3/tll-,16-/m1/s1 Nyckel: FVUGZKDGWGKCFE-BDJLRTHQSA-N ;
	LEDER CC(=O)[C@]1(C)CC2=C(C[C@H]1C)CCCC2(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C16H26O _ _ _ _
Molar massa	234,38 g/mol
Utseende	färglös till en blekgul vätska
Odör	bärnsten, träig
Densitet	0,964 (vid 20 °C)
Smältpunkt	< −20 °C
Kokpunkt	134 °C (273 °F; 407 K)
log P	5,65
Brytningsindex ( n D )	1,4975–1,500 (vid 20 °C)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H317 , H410 , H411
Flampunkt	134 °C (sluten bägare)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Tetrametylacetyloktahydronaftalener (International Nomenclature for Cosmetic Ingredients ( INCI ) namn) är en syntetisk ketondoft även känd som OTNE (oktahydrotetrametylacetofenon) och under andra kommersiella handelsnamn såsom: Iso E Super , Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone Fleur, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Det är ett syntetiskt vedartat luktämne och används som en doftingrediens i parfymer, tvättprodukter och kosmetika.

Odör

OTNE har en träig, lätt ambralukt som påminner om ren människohud. Dess lukt är långvarig på hud och tyg.

Används

Iso E Super är en mycket vanlig parfymingrediens som ger en sandelträ- och cederträliknande doft, i tvål , schampo , parfymer , tvättmedel , tygfräschare, antiperspiranter eller deodoranter och luftfräschare . Det används också som tobaksarom (vid 200–2000 ppm), som mjukgörare och som en prekursor för tillförsel av organoleptiska och antimikrobiella föreningar .

Produktion

Iso E Super produceras kommersiellt genom Diels-Alder-reaktion av myrcen med 3-metyl-3-penten-2-on i närvaro av aluminiumklorid för att ge en monocyklisk mellanprodukt som cykliseras i närvaro av 85% fosforsyra .

Syntes

Att utföra den initiala Diels-Alder-reaktionen med en Lewis- syrakatalysator som aluminiumklorid verkar säkerställa att acetylgruppen är i position 2 av den resulterande cyklohexenaddukten , vilket särskiljde Iso E Super från andra (tidigare patenterade) doftämnen baserade på tetrametylacetyloktalin. Den andra cykliseringsreaktionen ger en blandning av diastereomerer med den allmänna strukturen avbildad ovan, de dominerande är (2R, 3R ) och (2S,3S).

Kemisk sammanfattning

OTNE är förkortningen för doftmaterialet med Chemical Abstract Service ( CAS ) nummer 68155-66-8, 54464-57-2 och 68155-67-9 och EG-listnummer 915-730-3. Det är en isomerblandning med flera beståndsdelar som innehåller:

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetrametyl-2-naftyl)etan-1-on (CAS 54464-57-2)
1-(1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetrametyl-2-naftyl)etan-1-on (CAS 68155-66-8)
1-(1,2,3,4,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetrametyl-2-naftyl)etan-1-on (CAS 68155-67-9)

Alla isomerer överensstämmer med den kemiska formeln C ₁₆ H ₂₆ O och har en molekylvikt på 234,4 g/mol.

Fysikalisk-kemiska egenskaper

OTNE är en klar gul vätska vid 20 °C. Dess smältpunkt är under -20 °C vid atmosfärstryck , och dess kokpunkt bestäms till cirka 290 °C (modifierad OECD 103-metod). Alla fysikalisk-kemiska data har erhållits från registreringsunderlaget för OTNE REACH.

Säkerhet

Iso E Super kan orsaka allergiska reaktioner som kan upptäckas genom lapptester hos människor och kronisk exponering för Iso E Super från parfymer kan resultera i permanent överkänslighet . I en studie med honmöss var Iso E Super positiv i den lokala lymfkörtelanalysen (LLNA) och irritationsanalysen (IRR), men negativ i testet för svullnad i öron hos mus (MEST).

Inga data fanns tillgängliga angående kemisk disposition, metabolism eller toxikokinetik; akut, kortvarig, subkronisk eller kronisk toxicitet; synergistisk eller antagonistisk aktivitet; reproduktiva eller teratologiska effekter; cancerogenitet; genotoxicitet; eller immuntoxicitet.

International Fragrance Association (IFRA) har publicerat säkra användningsnivåer för Iso E Super i konsumentprodukter.

OTNE är inte giftigt och inte ett CMR-ämne.

OTNE är klassificerad som hudirriterande (R38 EU DSD, H315 EU CLP) och är positiv i lokal lymfkörtelanalys (LLNA – OECD 429) och klassificeras därför som hudsensibiliserande (R43 EU DSD, H317 EU CLP), även om OTNE saknar några strukturella varningar för sensibilisering i in silico prediction models (DEREK) och identifieras inte som ett allergen i in vivo Human Repeated Patch Tests.

Flera hälsorelaterade studier har utförts på OTNE, och baserat på dessa studier har OTNE fastställts vara säker under de nuvarande användningsförhållandena.

Med tanke på sensibiliseringsklassificeringen av OTNE, och dess användning i dofter, har International Fragrance Association (IFRA) publicerat säkra användningsnivåer för OTNE i konsumentprodukter, som har varit i kraft sedan augusti 2009.

Miljödata

OTNE är klassificerad som H410 Mycket giftigt för vattenlevande organismer med långtidseffekter ( EU-CLP ) eller R51/53 Giftigt för vattenlevande organismer, kan orsaka skadliga långtidseffekter i vattenmiljön (EU DSD). Den biologiska nedbrytningen av OTNE i sötvatten (T1/2) är högst 40 dagar och högst 120 dagar i sediment (OECD 314-test), även om den biologiska nedbrytningen inom 28-dagarsfönstret var cirka 11 % (OECD 301-C). Med tanke på resultatet av OECD 314-testet uppfyller OTNE inte kriterierna för "Persistent" (P) eller "mycket Persistent" (vP). Den uppmätta biokoncentrationsfaktorn (BCF) är 391 l/kg, vilket är långt under EU-gränsen på 2000 och USA:s gräns på 1000 för klassificering av bioackumulering (B). LogKow för OTNE har uppmätts till 5,65.

OTNE är därför inte klassificerat som ett PBT- eller vPvB-ämne för EU eller några andra globala kriterier.

OTNE har upptäckts i ytvatten vid nivåer av 29–180 ng/L, dessa värden ligger långt under Predicted No Effect Concentration (PNEC) och som ett resultat av det totala miljöriskförhållandet (även kallat RCR eller PEC/PNECS) bestäms vara under 1.

Regulatorisk status

OTNE är registrerat på alla större kemikalielager (USA, Japan, Kina, Korea, Filippinerna och Australien) och har EU REACH- registrerats 2010. Under 2014 genomförde US National Toxicology Program ( NTP ) en 13-veckors toxicitetsstudie för upprepad dosering och fann inga negativa effekter.

OTNE har rekommenderats att inkluderas i en uppdatering av EU:s doftallergener-märkning för kosmetiska produkter baserat på ett litet antal positiva reaktioner på dermatologiska kliniker på cirka 0,2 % till 1,7 % av patienterna som testades i tre studier

Om det föreslagna SCCS-utlåtandet förs vidare till lagstiftning kommer OTNE att märkas på kosmetiska produkter i EU, flera år efter offentliggörandet av en ny lagstiftning.

Lista över produkter som innehåller Iso E Super

Doften Molecule 01 (Escentric Molecules, 2005) är en specifik isomer av Iso E Super, av företaget IFF. Dess partnerdoft Escentric 01 innehåller Iso E Super men även ambroxan, rosa peppar, grön lime med balsamicotoner som bensoinmastik och rökelse.
Doften Eternity av Calvin Klein (1988) innehöll 11,7 % Iso E Super i doftdelen av formulan.
Doften Scent of a Dream av Charlotte Tilbury innehåller Iso E Super.
Doften No.1 Invisible av Perfume Extract innehåller Iso E Super.

Historia

OTNE patenterades 1975 som en uppfinning av internationella smaker och dofter.