Stigmatellin
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
2-[(3S , 4S , 5S ,6S , 7E , 9E , 11E ) -4,6 -dimetoxi-3,5,11-trimetyltrideka-7,9,11-trien-1- yl]-8-hydroxi-5,7-dimetoxi-3-metyl-4H - 1-bensopyran-4-on |
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.149.842 |
Maska | Stigmatellin |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C30H42O7 _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 514,65 g/mol |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
vad är ?) ( |
Stigmatellin är en potent hämmare av kinoloxidationsstället (Qo) i cytokrom bc1 - komplexet i mitokondrier och cytokrom b6f- komplexet av tylakoidmembran . Vid högre koncentrationer hämmar stigmatellin också komplex I , som en "klass B"-hämmare av det enzymet.
Stigmatellin är isolerat från myxobakterien Stigmatella aurantica och innehåller en aromatisk 5,7-dimetoxi-8-hydroxikromonhuvudgrupp med en hydrofob alkenylkedja i position 2. Kristallstrukturer för stigmatellin-hämmat bc1-komplex från nötkreatur, fågel, jäst ( Saccharomyces ) c. och bakteriekällor ( Rhodobacter capsulatus , Cereibacter sphaeroides och Paracoccus denitrificans) finns tillgängliga. Stigmatellin binder vid cytokrom b Qo-stället i '(hem) bl distal' position och associerar med Rieske järn-svavelproteinet via en vätebindning till histidinrest 181 (His-181), en ligand till [2Fe2S]-järnet -svavelkluster av denna underenhet. Denna association höjer mittpunktspotentialen för järn-svavelklustret från 290 till 540 mV och begränsar rörelsen av den cytoplasmatiska domänen av Rieske-proteinet .
Vidare läsning
- von Jagow G, Link TA (1986). "Användning av specifika inhibitorer på mitokondriella bc1-komplexet". Metoder inom enzymologi . 126 : 253–71. doi : 10.1016/s0076-6879(86)26026-7 . PMID 2856132 .