Stigmatellin

Stigmatellin
Stigmatellin.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-[(3S , 4S , 5S ,6S , 7E , 9E , 11E ) -4,6 -dimetoxi-3,5,11-trimetyltrideka-7,9,11-trien-1- yl]-8-hydroxi-5,7-dimetoxi-3-metyl-4H - 1-bensopyran-4-on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.149.842 Edit this at Wikidata
Maska Stigmatellin
  • InChI=1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1  check Y
    Nyckel: UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N  check Y
  • InChI=1/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1
    Nyckel: UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJBZ
  • O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\ C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC
Egenskaper
C30H42O7 _ _ _ _ _
Molar massa 514,65 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Stigmatellin är en potent hämmare av kinoloxidationsstället (Qo) i cytokrom bc1 - komplexet i mitokondrier och cytokrom b6f- komplexet av tylakoidmembran . Vid högre koncentrationer hämmar stigmatellin också komplex I , som en "klass B"-hämmare av det enzymet.

Stigmatellin är isolerat från myxobakterien Stigmatella aurantica och innehåller en aromatisk 5,7-dimetoxi-8-hydroxikromonhuvudgrupp med en hydrofob alkenylkedja i position 2. Kristallstrukturer för stigmatellin-hämmat bc1-komplex från nötkreatur, fågel, jäst ( Saccharomyces ) c. och bakteriekällor ( Rhodobacter capsulatus , Cereibacter sphaeroides och Paracoccus denitrificans) finns tillgängliga. Stigmatellin binder vid cytokrom b Qo-stället i '(hem) bl distal' position och associerar med Rieske järn-svavelproteinet via en vätebindning till histidinrest 181 (His-181), en ligand till [2Fe2S]-järnet -svavelkluster av denna underenhet. Denna association höjer mittpunktspotentialen för järn-svavelklustret från 290 till 540 mV och begränsar rörelsen av den cytoplasmatiska domänen av Rieske-proteinet .

Vidare läsning