Spilanthol

Spilanthol

Namn
Föredraget IUPAC-namn (2E , 6Z , 8E ) -N- ( 2-metylpropyl)deka-2,6,8-trienamid
Andra namn Affinin
Identifierare
CAS-nummer	25394-57-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4509783
PubChem CID	5353001
UNII	4W9L3S4856   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90893963
InChI InChI=1S/C14H23NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-14(16)15-12-13(2)3/h4-7,10-11,13H,8- 9,12H2,1-3H3,(H,15,16)/b5-4+,7-6-,11-10+ Nyckel: BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMSA-N InChI=1/C14H23NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-14(16)15-12-13(2)3/h4-7,10-11,13H,8- 9,12H2,1-3H3,(H,15,16)/b5-4+,7-6-,11-10+ Nyckel: BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMBC
LEDER O=C(/C=C/CC/C=C\C=C\C)NCC(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C14H23NO _ _ _ _ _
Molar massa	221,344 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Spilanthol är en fettsyraamid isolerad från Acmella oleracea . Det tros vara ansvarigt för växtens lokalanestetiska egenskaper.

Spilantol genomsyrar den mänskliga huden och insidan av kinderna i munnen ( munnslemhinnan ), vilket resulterar i lokala såväl som systemiska farmakologiska koncentrationer. I huden och i bukspottkörteln har spilantol också visat sig ha antiinflammatoriska effekter. Den underliggande mekanismen involverar hämning av kväveoxidproduktion på grund av minskat uttryck av inducerbart kväveoxidsyntasenzym (iNOS) i makrofager . Transkriptionsfaktorarrayexperiment visade att spilantol hämmar aktiveringen av flera transkriptionsfaktorer ( NFKB , ATF4 , FOXO1 , IRF1 , ETS1 och AP-1) vilket kan förklara effekten av spilantol på genuttryck.

Se även

• Hydroxy alpha sanshool