Sotolon
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-hydroxi-4,5-dimetylfuran-2( 5H )-on |
|
| Andra namn Sotolon Karamell furanon Socker lakton Bockhornsklöver lakton |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.044.655 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 128,127 g-mol -1 |
| Densitet | 1,049 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 26 till 29 °C (79 till 84 °F; 299 till 302 K) |
| Kokpunkt | 184 °C (363 °F; 457 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Sotolon (även känd som sotolon ) är en lakton och en extremt kraftfull aromförening , med den typiska lukten av bockhornsklöver eller curry i höga koncentrationer och lönnsirap , karamell eller bränt socker i lägre koncentrationer. Sotolon är den huvudsakliga arom- och smakkomponenten i bockhornsklöverfrö och libbsticka , och är en av flera aromatiska och smakkomponenter i konstgjord lönnsirap . Det finns också i melass , lagrad rom , lagrad sake och vitt vin, florsherry , rostad tobak och torkade fruktkroppar av svampen Lactarius helvus . Sotolon kan passera genom kroppen relativt oförändrat, och konsumtion av livsmedel som innehåller mycket sotolon, såsom bockhornsklöver, kan ge en lönnsirapsarom till ens svett och urin. Hos vissa individer med den genetiska sjukdomen lönnsirapsurinsjukdom produceras den spontant i deras kroppar och utsöndras i urinen, vilket leder till sjukdomens karakteristiska lukt.
Denna molekyl tros vara ansvarig för den mystiska lukten av lönnsirap som då och då har florerat över Manhattan sedan 2005. Sotolon isolerades först 1975 från örten bockhornsklöver . Föreningen namngavs 1980 när den visade sig vara ansvarig för smaken av rårörsocker: soto- betyder "råsocker" på japanska och -olon betyder att molekylen är en enollakton .
Flera lagringshärledda föreningar har pekats ut som spelar en viktig roll för aromen av starkviner; Sotolon (3-hydroxi-4,5-dimetyl-2(5H)-furanon) anses dock vara det viktigaste luktämnet och har även klassificerats som en potentiell åldringsmarkör för denna typ av viner. Denna kirala lakton är ett kraftfullt luktämne som kan ge en nötaktig, karamell-, curry- eller härsken lukt, beroende på dess koncentration och enantiomerfördelning. Trots att det har pekats ut som ett nyckeldoftämne för andra förstärkta viner, har forskarnas uppmärksamhet också riktats mot dess bismakkaraktär, förknippad med det förtida oxidativa åldrandet av unga torra vita viner, vilket överlappar den förväntade fruktiga, blommiga och fräscha karaktären. . Denna förening kan detekteras genom miniatyriserad emulgeringsextraktion följt av GC–MS/SIM och enstegs miniatyriserad vätske-vätskeextraktion följt av LC-MS/MS-analys
Fransk vin jaune
Vin jaune kännetecknas av bildandet av sotolon från α-ketobutyric acid .
Se även
- Godislock (Lactarius-svamparter vars lönnsirapsarom härrör från quabalactone III, som hydrolyserar till sotolon)