Roxibolon
Kliniska data | |
---|---|
Andra namn | BR-906; 11β,17β-dihydroxi-17a-metyl-3-oxoandrosta-1,4-dien-2-karboxylsyra |
Identifierare | |
| |
CAS-nummer | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
Kemiska och fysikaliska data | |
Formel | C21H28O5 _ _ _ _ _ |
Molar massa | 360,450 g·mol -1 |
3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
(vad är detta?) |
Roxibolon ( INN ) (utvecklingskodnamn BR-906 ), även känd som 11β,17β-dihydroxi-17α-metyl-3-oxoandrosta-1,4-dien-2-karboxylsyra , är en steroid antiglukokortikoid som beskrivs som en antikolesterolemi ( kolesterolsänkande ) och anabola läkemedel som aldrig marknadsförts. Roxibolon är nära besläktat med formebolon , som visar antiglukokortikoidaktivitet på liknande sätt och, med undantag för att ha en karboxaldehydgrupp i C2-positionen istället för en karboxylsyragrupp , är roxibolon strukturellt nästan identisk med. 2- decylestern av roxibolon, decylroxibolon (utvecklingskodnamn BR-917), är en långverkande prodrug av roxibolon med liknande aktivitet.
Hos råttor motverkar roxibolon de kataboliska effekterna (kontroll av kvävebalansen ) och ökade nivåer av alkaliskt fosfatas som induceras av den potenta glukokortikoiden dexametasonfosfat . Det binder dock inte till glukokortikoidreceptorn , och dess antiglukokortikoidaktivitet kan istället förmedlas av enzymhämning . I enlighet med detta är 11α- och 11β-hydroxiprogesteron kända för att vara potenta hämmare av 11β-hydroxisteroiddehydrogenas ( 11β-HSD), som är ansvarig för biosyntesen av de potenta endogena glukokortikoiderna kortisol och kortikosteron (från prekursorerna deoxikortikosteron respektive deoxi ) . Eftersom roxibolon är 11β-hydroxylerat på liknande sätt, kan det verka på samma sätt. Formebolon visade sig dock vara en mycket svag hämmare av 11β-HSD typ 2 , även om detta specifika isoenzym är ansvarigt för inaktiveringen av glukokortikoider snarare än deras produktion.
Till skillnad från formebolon, som dessutom är en anabol-androgen steroid ( AAS), saknar roxibolon affinitet för androgenreceptorn och har ingen androgen eller myotrofisk aktivitet i djuranalyser . Av denna anledning har det sagts att roxibolon kan tolereras mycket bättre i jämförelse.