Roxibolon

Roxibolon
Roxibolone.png
Kliniska data
Andra namn BR-906; 11β,17β-dihydroxi-17a-metyl-3-oxoandrosta-1,4-dien-2-karboxylsyra
Identifierare
  • (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxi-10,13,17-trimetyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16- oktahydro-6H-cyklopenta[a]fenantren-2-karboxylsyra
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiska och fysikaliska data
Formel C21H28O5 _ _ _ _ _
Molar massa 360,450 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@@@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C (=C[C@]34C)C(=O)O)O)C)O
  • InChI=1S/C21H28O5/c1-19-9-13(18(24)25)15(22)8-11(19)4-5-12-14-6-7-21(3,26)20( 14,2)10-16(23)17(12)19/h8-9,12,14,16-17,23,26H,4-7,10H2,1-3H3,(H,24,25)/ t12-,14-,16-,17+,19-,20-,21-/m0/s1  ☒ N
  • Nyckel:JOFBZBDWOWPUMO-QARKFJNLSA-N  ☒ N
  ☒check N Y (vad är detta?)   

Roxibolon ( INN ) (utvecklingskodnamn BR-906 ), även känd som 11β,17β-dihydroxi-17α-metyl-3-oxoandrosta-1,4-dien-2-karboxylsyra , är en steroid antiglukokortikoid som beskrivs som en antikolesterolemi ( kolesterolsänkande ) och anabola läkemedel som aldrig marknadsförts. Roxibolon är nära besläktat med formebolon , som visar antiglukokortikoidaktivitet på liknande sätt och, med undantag för att ha en karboxaldehydgrupp i C2-positionen istället för en karboxylsyragrupp , är roxibolon strukturellt nästan identisk med. 2- decylestern av roxibolon, decylroxibolon (utvecklingskodnamn BR-917), är en långverkande prodrug av roxibolon med liknande aktivitet.

Hos råttor motverkar roxibolon de kataboliska effekterna (kontroll av kvävebalansen ) och ökade nivåer av alkaliskt fosfatas som induceras av den potenta glukokortikoiden dexametasonfosfat . Det binder dock inte till glukokortikoidreceptorn , och dess antiglukokortikoidaktivitet kan istället förmedlas av enzymhämning . I enlighet med detta är 11α- och 11β-hydroxiprogesteron kända för att vara potenta hämmare av 11β-hydroxisteroiddehydrogenas ( 11β-HSD), som är ansvarig för biosyntesen av de potenta endogena glukokortikoiderna kortisol och kortikosteron (från prekursorerna deoxikortikosteron respektive deoxi ) . Eftersom roxibolon är 11β-hydroxylerat på liknande sätt, kan det verka på samma sätt. Formebolon visade sig dock vara en mycket svag hämmare av 11β-HSD typ 2 , även om detta specifika isoenzym är ansvarigt för inaktiveringen av glukokortikoider snarare än deras produktion.

Till skillnad från formebolon, som dessutom är en anabol-androgen steroid ( AAS), saknar roxibolon affinitet för androgenreceptorn och har ingen androgen eller myotrofisk aktivitet i djuranalyser . Av denna anledning har det sagts att roxibolon kan tolereras mycket bättre i jämförelse.