Rhodanin

Rhodanin
Rhodanine.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-sulfanyliden-1,3-tiazolidin-4-on
Andra namn
2-tioxo-4-tiazolidinon; 4-oxo-2-tioxotiazolin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.005 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 205-505-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H3NOS2/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6)  check Y
    Nyckel: KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H3NOS2/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6)
    Nyckel: KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYAP
  • O=C1NC(=S)SC1
Egenskaper
C 3 H 3 N O S 2
Molar massa 133,18 g-mol -1
Densitet 0,868 g/cm -3
Smältpunkt 170 °C (338 °F; 443 K)
Löslig
Löslighet Etanol, dimetylsulfoxid
Faror
GHS- märkning :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Fara
H302 , H318
P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P330 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Rhodanin är en 5-ledad heterocyklisk organisk förening som har en tiazolidinkärna . Det upptäcktes 1877 av Marceli Nencki som kallade det "Rhodaninsaure" med hänvisning till dess syntes från ammoniumrhodanid (känd som ammoniumtiocyanat för moderna kemister) och klorättiksyra i vatten.

Rhodaniner kan också framställas genom reaktion av koldisulfid , ammoniak och klorättiksyra , som fortskrider via ett intermediärt ditiokarbamat .

Rhodanine synthesis.png

Derivat

Vissa rhodaninderivat har farmakologiska egenskaper; till exempel används epalrestat för att behandla diabetisk neuropati . De flesta är emellertid promiskuösa bindemedel med dålig selektivitet; som ett resultat av detta betraktas denna klass av föreningar med misstänksamhet av medicinska kemister. Det finns olika akademiska åsikter om korrekt användning av PAINS- filter, nödvändigheten av experimentella bekräftelser av sådana egenskaper och många användbara egenskaper hos rhodaninderivat.