Propargylbromid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-Bromoprop-1-yn |
|
| Andra namn 3-Brom-1-propyn Brompropyn 1-Brom-2-propin 1-Brom-2-propyn gamma -Bromoallylen 2-Propynylbromid Propargylbromid Propynylbromid |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.135 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H3Br _ _ _ _ | |
| Molar massa | 118,961 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,57 g/ml (20 °C) |
| Smältpunkt | −61,1 °C (−78,0 °F; 212,1 K) |
| Kokpunkt | 89 °C (192 °F; 362 K) |
| olöslig | |
| Löslighet | Löslig i organiska lösningsmedel |
| log P | 1,179 |
| Ångtryck | 72 mbar (20 °C) |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Mycket brandfarligt, giftigt, frätande |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 18 °C (64 °F; 291 K) |
| 324 °C (615 °F; 597 K) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Propargylbromid , även känd som 3-bromo-prop-1-yn , är en organisk förening med den kemiska formeln HC≡CCH 2 Br. En färglös vätska, det är en halogenerad organisk förening som består av propyn med en bromsubstituent på metylgruppen . Det har en tåreffekt, som relaterade föreningar. Föreningen används som reagens vid organisk syntes .
Applikationer och produktion
Propargylbromid kan också användas som en mellanprodukt för syntes av organiska föreningar, inklusive jordbrukskemikalier och läkemedel . På 1960-talet användes den i en jordfumigant som heter Trizone.
Propargylbromid kan framställas genom behandling av propargylalkohol med fosfortribromid .
Reaktioner
Propargylbromid är ett alkyleringsmedel. Med dimetylsulfid reagerar den för att ge sulfoniumsaltet :
- HCCCH2Br + S(CH3 ) 2 → [ HCCCH2S ( CH3 ) 2 ] Br
Det alkylerar även svagt basiska aminer som anilin .
Aldehyder reagerar med propargylbromid i en Barbier-typ reaktion för att ge alkynylalkoholer:
Vid låga temperaturer ger propargylbromid vid behandling med magnesium Grignard-reagenset som formellt härrör från allenylbromid, dvs CH2 = C=CHMgBr.
Säkerhet
Propargylbromid är en tårbildare och ett alkyleringsmedel .
Se även
- ^ a b c d e f Registrera i GESTIS ämnesdatabasen för Institutet för arbetarskydd och hälsa
- ^ Franz Müller och Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2010, doi : 10.1002/14356007.o28_o01
- ^ "Process för att producera Propargyl Bromide" . Hämtad 7 november 2012 .
- ^ PD Howes, CJM Stirling (1973). "3-acetyl-2,4-dimetylfuran". Organiska synteser . 53 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.053.0001 .
-
^
Yu Chen, Anton Dubrovskiy, Richard C. Larock (2012). "Syntes av kinoliner genom elektrofil cyklisering av N-(2-alkynyl)aniliner: 3-jod-4-fenylkinolin" . Organiska synteser . 89 : 294. doi : 10.15227/orgsyn.089.0294 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ Artur Jõgi & Uno Mäeorg (2001). "Zn-medierad regioselektiv Barbier-reaktion av propargyliska bromider i THF/aq. NH4Cl- lösning " (PDF) . Molekyler . 6 (12): 964–968. doi : 10.3390/61200964 . ISSN 1420-3049 .
-
^
Henning Hopf, Ingrid Böhm och Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder-reaktion av 1,2,4,5-hexatetraen: tetrametyl[2.2]paracyklofan-4,5,12,13-tetrakarboxylat" . Organiska synteser . 60 : 41.
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) ; Collective Volume , vol. 7, sid. 485 - ^ "3-Bromo-1-Propyne" . Hämtad 3 november 2012 .