Propan-1,3-ditiol

1,3-propanditiol

Namn
Föredraget IUPAC-namn Propan-1,3-ditiol
Andra namn 1,3-dimerkaptopropan
Identifierare
CAS-nummer	109-80-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:44864   Y
ChEMBL	ChEMBL1235209   N
ChemSpider	13848090   Y
ECHA InfoCard	100.003.371
EG-nummer	203-706-9
PubChem CID	8013
RTECS-nummer	TZ2585500
UNII	R4LUJ82U52
FN-nummer	3336
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0059376
InChI InChI=1S/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,   1-3H2Y Nyckel: ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 Nyckel: ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
LEDER SCCCS
Egenskaper
Kemisk formel	C3H8S2 _ _ _ _ _
Molar massa	108,22 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	1,078 g/cm 3
Smältpunkt	−79 °C (−110 °F; 194 K)
Kokpunkt	169 °C (336 °F; 442 K)
Vattenlöslighet	lätt
Löslighet i lösningsmedel	alla organiska lösningsmedel
Brytningsindex ( n D )	1,539
Strukturera
Dipolmoment	0 D
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	stank
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+ P351+P338, P312 , P321 , P332+ P330 , P330, P331 , P330 + P31 , P330+ 2 , P403 + P233 , P405 , P501
Flampunkt	138 °C (280 °F; 411 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	1,2-etanditiol 1,2-propanditiol liponsyra
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

1,3-propanditiol är den kemiska föreningen med formeln HSCH ₂ CH ₂ CH ₂ SH. Denna di- tiol är ett användbart reagens i organisk syntes . Denna vätska, som är lätt tillgänglig kommersiellt, har en intensiv stank.

Används i organisk syntes

- propanditiol används främst för att skydda aldehyder och ketoner via deras reversibla bildning av ditianer . En prototypisk reaktion är dess bildning av 1,3-ditian från formaldehyd . Reaktiviteten hos denna ditiane illustrerar begreppet umpolung . Alkylering ger tioetrar, t.ex. 1,5-ditiacyklooktan .

Den obehagliga lukten av 1,3-propanditiol har uppmuntrat utvecklingen av alternativa reagenser som genererar liknande derivat.

1,3-propanditiol används vid syntes av tiapamil .

Används vid oorganisk syntes

1,3-propanditiol reagerar med metalljoner för att bilda kelatringar. Illustrativt är syntesen av derivatet dijärnpropanditiolathexakarbonyl vid reaktion med trijärndodekakarbonyl :

Fe3 (CO) 12 + _C3H6 ( _{SH )} 2 _→ Fe2 ₍ S2C3H6 _{) (} CO) _{6 +} H2 ₊ Fe(CO _{) 5} + CO

Säkerhet

Stanken av 1,3-propanditiol kan neutraliseras med blekmedel .

Se även

• 1,2-propanditiol