Pomarose
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2E , 5Z ) -5,6,7-trimetylokta-2,5-dien-4-on |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H18O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 166,264 g·mol -1 |
| Densitet | 0,855 g/cm 3 |
| Kokpunkt | 236,2 °C (457,2 °F; 509,3 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pomarose är en effektiv doft som är patenterad av Givaudan . Det är en dubbelomättad keton som inte förekommer i naturen. Pomarose har en kraftfull fruktig rosdoft med nyanser av äpplen, plommon och russin, vilket nästan helt beror på (2 E ,5 Z )-stereoisomeren, medan dess (2 E ,5 E )-isomer knappt kan detekteras för de flesta människor . Katalyserad av spår av syror, balanserar båda isomererna hur snabbt de står i glasbehållare.
Upptäckt och syntes
5,6,7-trimetylokta-2,5-dien-4-on misstänktes av Philip Kraft et al. genom undersökning av NMR-spektra för en okänd spårkomponent med damasconlukt i en rå komplex reaktionsprodukt. Även om denna spårkomponent så småningom visade sig vara den konstitutionella isomeren 2-metyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on. Pomarose syntetiserades för strukturell nyfikenhet och visade sig ha till och med överlägsna fruktiga, rosiga luktegenskaper, som påminner om äpplen, plommon, russin och andra torkade frukter med en låg lukttröskel på 0,5 ng/L luft. Syntesen omfattade bortrifluorid -katalyserad tillsats av metylisopropylketon till 1-etoxiprop-1-yn, vilket gav etyl-2,3,4-trimetylpent-2-enoat, och sedan omvandlades till målmolekylen genom Grignard-reaktion med propen-1 -ylmagnesiumbromid via in situ enolisering .
Använd i parfymeri
Pomarose har använts i en mängd olika parfymer. Den hade sin debut i Be Delicious for Men och den används även i Unforgivable , 1 Million , CK free , Legend , Unforgivable Woman och John Galliano .