Pipamazin

Pipamazin

Kliniska data
Graviditetskategori _	Användes tidigare mot illamående på morgonen
Administreringsvägar _	Oral, intramuskulär injektion
ATC-kod	Ingen
Rättslig status
Rättslig status	Indragen
Identifierare
IUPAC-namn 1-[3-(2-klorfenotiazin-10-yl)propyl]piperidin-4-karboxamid
CAS-nummer	84-04-8
PubChem CID	6761
ChemSpider	6503
UNII	653552FH1N
KEGG	D02606
ChEBI	CHEBI:135641
ChEMBL	ChEMBL1909072
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3023477
ECHA InfoCard	100.001.375
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C21H24ClN3OS _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	401,95 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER C1CN(CCC1C(=O)N)CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl
InChI InChI=1S/C21H24ClN3OS/c22-16-6-7-20-18(14-16)25(17-4-1-2-5-19(17)27-20)11-3-10-24- 12-8-15(9-13-24)21(23)26/h1-2,4-7,14-15H,3,8-13H2,(H2,23,26) Nyckel:OSJJYEUEJRVVOD-UHFFFAOYSA-N
N Y (vad är detta?)

Pipamazine ( INN ; handelsnamn Mornidine , Mometine , Nausidol ) är ett läkemedel av fenotiazinklassen som tidigare användes som antiemetikum . Det är kemiskt besläktat med klorpromazin , men har försumbar antipsykotisk aktivitet och ger få extrapyramidala biverkningar .

Pipamazine introducerades på den amerikanska marknaden 1959 av GD Searle & Company . Det annonserades för illamående på morgonen och postoperativt illamående och kräkningar och påstods minska behovet av postoperativ analgesi . Det drogs så småningom tillbaka från den amerikanska marknaden 1969, efter rapporter om levertoxicitet (leverskada).

Det finns mycket lite publicerad information om pipamazin; den saknas mestadels i nutida källor, bortsett från några förbigående omnämnanden i den farmakologiska litteraturen.

Skadliga effekter

Mornidine-annonser för postoperativ återhämtning hävdade "ovanligt låga biverkningar". Emellertid fann samtida jämförande studier att hypotoni (lågt blodtryck) var ett stort problem när läkemedlet gavs i normala doser för denna indikation; blodtryckssänkningar på upp till 70 mmHg rapporterades. Dosminskningar mildrade hypotoni samtidigt som den antiemetiska effekten bibehölls.

I sin bok The Creation of Psychopharmacology konstaterar den irländska psykiatern David Healy att pimazins misslyckande att fungera som neuroleptika och dess negativa biverkningsprofil hjälpte Searle att tappa intresset för den antipsykotiska sektorn och bidrog till företagets vägran att marknadsföra haloperidol i USA Stater.

Syntes

Thiemes patent:

Alkyleringen av 2-klor-10-(3-klorpropyl)fenotiazin [2765-59-5] ( 1 ) med isonipekotamid [39546-32-2] ( 2 ) ger pimazin ( 3 ).